12. Sınıf Kimya · Organik Bileşikler
Esterler
- ester
- esterleşme
- hidroliz
- sabunlaşma
- karboksilik asit
- alkol
- etil etanoat
Esterler nedir ve esterleşme tepkimesi nasıl gerçekleşir?
Esterler, bir karboksilik asit ile bir alkolün asit katalizörlüğündeki tepkimesinden oluşan, meyve ve çiçeklere hoş kokusunu veren organik bileşiklerdir. Esterleşme bir denge tepkimesidir: karboksilik asit + alkol ⇌ ester + su. Örneğin CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O tepkimesinde etil etanoat oluşur. Açığa çıkan suyun OH'si asitten, H'si alkolden gelir. IUPAC adlandırmasında önce alkolden gelen alkil yazılır, sonra asit adındaki -oik asit yerine -oat getirilir: CH3COOCH3 metil etanoattır. Esterler aynı karbon sayılı monokarboksilik asitlerle izomerdir; hidrojen bağı yapamadıkları için kaynama noktaları daha düşüktür, uçucu ve hoş kokuludurlar. Esterin suyla parçalanmasına hidroliz denir; çürüyen meyvenin kötü kokmasının nedeni budur. Yağların bazla hidrolizi olan sabunlaşma, sabun ve gliserin verir. Muğla'daki sığla ağacından elde edilen sığla yağı da doğal bir esterdir. Bitkisel yağlar, mumlar ve polyester lifleri ester yapılıdır.
Esterler: konu anlatımı ve özeti
Esterler, meyve ve çiçeklere hoş kokusunu veren, bir karboksilik asit ile bir alkolün tepkimesinden oluşan bileşiklerdir. Parfüm, aroma ve çözücü yapımında yaygın olarak kullanılırlar.
- Esterleşme: karboksilik asit + alkol ⇌ ester + su. Örnek: CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O. Tepkime asit katalizörlüğünde yürüyen bir denge tepkimesidir.
- Bu tepkimede açığa çıkan suyun OH'si asitten, H'si alkolden gelir.
Esterleşmede su, asidin OH grubu ile alkolün H atomundan oluşur: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O - IUPAC adlandırmada önce alkolden gelen alkil yazılır, sonra asit adındaki "-oik asit" yerine "-oat" getirilir: CH3COOCH3 metil etanoat (metil asetat), CH3COOC2H5 etil etanoattır.
- Esterler -COO- grubu taşır ve aynı karbon sayılı monokarboksilik asitlerle izomerdir (genel formül CnH2nO2).
- Hidrojen bağı yapamadıkları için kaynama noktaları izomeri olan asitlerden düşüktür; uçucu ve hoş kokuludurlar.
- Esterin suyla parçalanmasına hidroliz denir; asit ve alkol yeniden oluşur. Çürüyen meyvenin kötü kokması bu yüzdendir. Yağların bazla hidrolizi (sabunlaşma) sabun ve gliserin verir.
- Bitkisel ve hayvansal yağlar, mumlar ve polyester lifleri de ester yapılıdır.
Unutma: Ester adında önce alkol kısmı (metil, etil) gelir, sonra asit kısmı (-oat); formülü okurken -COO'nun sağındaki grup alkol kısmıdır.
Bu özet yapay zekâ ile kitabın ilgili sayfalarından hazırlandı; hata içerebilir. Asıl kaynak MEB ders kitabıdır. İçerikler nasıl hazırlanıyor? · Son güncelleme:
Önce temeli pekiştir
Bir esteri adlandırırken formülü iki parçaya böl:
- –COO– grubunu bul.
- Grubun oksijen tarafındaki karbon grubu alkolden gelir; önce bu yazılır (metil, etil).
- Grubun karbonil tarafındaki kısım asitten gelir; asit adındaki "-oik asit" yerine "-oat" eklenir.
Örnek: HCOOC₂H₅'te alkol kısmı etil, asit kısmı metanoik asittir; adı etil metanoattır.
Günlük hayattan: Muz, armut ya da çilek aromalı şekerlemelerdeki meyve kokusu çoğunlukla esterlerden gelir. Sabun ise yağların bazla parçalanmasıyla elde edilir.
Sık yapılan hata: Adı formüldeki yazılış sırasına göre vermek. Doğrusu: CH₃COOCH₃'te soldaki kısım asitten gelir; ad yine de alkol kısmıyla başlar: metil etanoat.
Derinleş
Polyester lifler giysilerde yaygın olarak kullanılır. Polyester giysilerin yıkanırken suya mikroplastik bıraktığını gösteren çalışmaları araştır. Pamuklu ve polyester bir tişörtü üretimi, kullanımı ve atık hâline gelmesi açısından karşılaştır. Bir tüketici olarak giysi seçiminde ve yıkama alışkanlıklarında hangi kararların bu etkiyi azaltabileceğini tartış.
Öğrenme çıktıları
Bu konunun soruları MEB öğretim programındaki şu öğrenme çıktılarını ölçer.
KİM.12.2.9Organik bileşikleri fonksiyonel grubuna göre sınıflandırabilme
- b) Belirlediği ölçütlere göre organik bileşikleri fonksiyonel grubuna göre ayrıştırır.
KİM.12.2.10Fonksiyonel gruba sahip organik bileşiklerin sistematik adlandırılma kurallarına ilişkin tümdengelimsel akıl yürütebilme
- b) Fonksiyonel gruba sahip organik bileşiklerin fonksiyonel grubu ile bileşiğin sistematik adı arasında ilişki kurar.
Bu konuda neler var?
- Esterlerin Adlandırılması
- Esterlerin Özellikleri
- Yaygın Kullanılan Esterler
Sorular
Soru bankasından bu konunun soruları, kolaydan zora.
Kolay
1Geleneksel sabun yapımında zeytinyağı, sodyum hidroksit çözeltisiyle birlikte uzun süre kaynatılıyor. Bu sırada yağ molekülleri, yapılarındaki ester bağlarından bazın etkisiyle parçalanıyor. Bu işlem sonunda hangi ürünler oluşur?
- A) Su ve karbon dioksit
- B) Etanol ve asetik asit
- C) Benzin ve motorin
- D) Sabun ve gliserin
- E) Margarin ve su
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Sabun ve gliserin
Yağlar gliserinin uzun zincirli yağ asitleriyle oluşturduğu esterlerdir; bazla hidrolizde (sabunlaşma) yağ asitlerinin sodyum tuzu olan sabun ve gliserin oluşur. Margarin seçeneği yanlıştır; margarin sıvı yağların hidrojenlenmesiyle üretilir, bazla parçalanmasıyla değil.
Kolay
2Bir meyve suyu firması ürününde doğal çilek yerine yapay çilek aroması kullanıyor. Aroma, laboratuvarda üretilen ve meyvelere kendi kokularını veren maddelerle aynı sınıftan, uçucu ve hoş kokulu bileşiklerden oluşuyor. Bu aroma maddeleri hangi bileşik sınıfındandır?
- A) Eter
- B) Alkan
- C) Ester
- D) Amin
- E) Karboksilik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Ester
Meyve ve çiçeklere hoş kokularını veren uçucu bileşikler çoğunlukla esterlerdir; yapay aromalar da bu esterlerin sentezlenmesiyle elde edilir. Karboksilik asit seçeneği yanlıştır; düşük karbonlu karboksilik asitler genellikle keskin ya da kötü kokuludur (sirke, bozuk tereyağı).
Kolay
3Nemli bir depoda uzun süre bekletilen etil asetat (etil etanoat) çözücüsünün sirke gibi kokmaya başladığı fark ediliyor. Analiz, esterin bir kısmının ortamdaki suyla tepkimeye girerek asetik asit ve etanole ayrıştığını gösteriyor. Esterde gerçekleşen bu tepkimeye ne ad verilir?
- A) Esterleşme
- B) Hidroliz
- C) Yanma
- D) Fermantasyon
- E) Polimerleşme
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Hidroliz
Esterin suyla tepkimeye girip karboksilik asit ve alkole ayrışması hidrolizdir. Esterleşme seçeneği yanlıştır; esterleşme bu tepkimenin tersidir, yani asit ve alkolden ester ve su oluşmasıdır.
Kolay
4Bir aroma fabrikasında muz kokusu veren izoamil asetat, asetik asit ile bir başka bileşiğin az miktarda derişik sülfürik asit eşliğinde ısıtılmasıyla üretiliyor. Tepkimede ürünün yanında su da açığa çıkıyor. Bu tür ester üretim tepkimelerinde hangi iki bileşik sınıfı tepkimeye girer?
- A) Karboksilik asit ve alkol
- B) Aldehit ve keton
- C) Eter ve karboksilik asit
- D) Alkan ve alkil halojenür
- E) Alkol ve aldehit
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Karboksilik asit ve alkol
Esterleşmede karboksilik asit ile alkol asit katalizörlüğünde tepkimeye girer; ester ve su oluşur. Eter ve karboksilik asit seçeneği yanlıştır; eterlerde −OH bulunmadığından su ayrılarak ester oluşturamazlar.
Kolay
5Margarin üretiminde doymamış yağ asitleri içeren sıvı bitkisel yağlar, katalizör eşliğinde bir gazla tepkimeye sokularak katı ya da yarı katı hâle getirilir. Bu işlemde kullanılan gaz hangisidir?
- A) Oksijen (O₂)
- B) Karbon dioksit (CO₂)
- C) Azot (N₂)
- D) Hidrojen (H₂)
- E) Klor (Cl₂)
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Hidrojen (H₂)
Doymamış yağlardaki C=C bağlarına H₂ katılarak yağ doyurulur ve margarin elde edilir. Oksijenle tepkime yağın yükseltgenip bozulmasına yol açar.
Kolay
6Bir yapıştırıcı çözücüsündeki esterin yapısı CH₃−COO−CH₃ şeklindedir. Ester adında önce alkolden gelen alkil grubu, sonra asit adındaki “-oik asit” yerine “-oat” yazılır. Bu esterin IUPAC adı hangisidir?
- A) Etil metanoat
- B) Metil etanoat
- C) Metil metanoat
- D) Etil etanoat
- E) Dimetil eter
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Metil etanoat
−COO− grubunun sağındaki CH₃ alkolden (metil), solundaki CH₃CO− kısmı etanoik asitten gelir; ad metil etanoattır. Etil metanoat adı asit ve alkol kısımlarını yer değiştirmektir.
Kolay
7Muğla'da yetişen sığla (günlük) ağacının gövdesine açılan yaralardan çıkan balsam kaynatılarak sığla yağı elde edilir. Bu yağ parfümeri, kozmetik ve eczacılıkta kullanılır. Sığla yağı kimyasal yapısına göre nasıl bir üründür?
- A) Sentetik bir eterdir.
- B) Doğal bir alkandır.
- C) Sentetik bir ketondur.
- D) Doğal bir aldehittir.
- E) Doğal bir esterdir.
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Doğal bir esterdir.
Ders kitabında sığla yağının ağaçtan elde edilen doğal bir ester olduğu belirtilir. Ester yapısı ona hoş kokusunu ve parfümeride kullanımını kazandırır.
Kolay
8Tereyağı oda sıcaklığında katı, zeytinyağı ise sıvıdır. İki yağ da gliserinin yağ asitleriyle oluşturduğu esterlerdir. Bu farkın en önemli nedeni hangisidir?
- A) Tereyağında doymamış, zeytinyağında doymuş yağ asitlerinin fazla olması
- B) Tereyağında doymuş, zeytinyağında doymamış yağ asitlerinin fazla olması
- C) Tereyağının ester, zeytinyağının eter yapılı olması
- D) Zeytinyağında gliserin bulunmaması
- E) Tereyağının suda iyi çözünmesi
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Tereyağında doymuş, zeytinyağında doymamış yağ asitlerinin fazla olması
Doymuş yağ asidi içeren yağlar genellikle katı, doymamış yağ asidi içerenler ise genellikle sıvıdır. İki yağ da gliserin içeren triesterdir.
Kolay
9Doğum günü pastasındaki parafin mumu ile arıların ürettiği bal mumu aynı adı taşısa da kimyasal yapıları farklıdır. Parafin mumu ile ilgili hangisi doğrudur?
- A) Petrolden elde edilen renksiz ve kokusuz bir maddedir.
- B) Uzun zincirli yağ asidi ile alkolün oluşturduğu bir esterdir.
- C) Arıların salgı bezlerinden salgılanan bir maddedir.
- D) Koyun yününden elde edilen bir yağdır.
- E) Gliserin ile yağ asitlerinin oluşturduğu bir triesterdir.
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Petrolden elde edilen renksiz ve kokusuz bir maddedir.
Parafin mumu petrolden elde edilir ve renksiz, kokusuz bir maddedir; ester değildir. Bal mumu ve lanolin gibi doğal mumlar ise ester yapılıdır.
Kolay
10Bazı cilt kremlerinin içeriğinde, koyun yününün temizlenmesiyle emülsiyon şeklinde elde edilen ve su ile kararlı emülsiyonlar oluşturan bir mum bulunur. Bu madde hangisidir?
- A) Bal mumu
- B) Parafin
- C) Lanolin
- D) Gliserin
- E) Sığla yağı
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Lanolin
Koyun yünündeki yağ olan lanolin bir mumdur ve su ile kararlı emülsiyon oluşturduğu için krem ve losyonlarda kullanılır. Bal mumu arılar tarafından üretilir.
Kolay
11İşçi arıların salgı bezlerinden salgılanan ve petek yapımında kullanılan bal mumu, uzun zincirli yağ asitlerinin uzun zincirli alkollerle oluşturduğu bileşiklerden oluşur. Bal mumu hangi bileşik sınıfındadır?
- A) Alkan
- B) Eter
- C) Aldehit
- D) Karboksilik asit
- E) Ester
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Ester
Uzun zincirli yağ asitlerinin uzun zincirli alkollerle oluşturduğu esterlere mum denir; bal mumu da bu türdendir. Parafin mumu ise petrolden elde edilen bir hidrokarbon karışımıdır.
Kolay
12Bir aroma laboratuvarında asetik asit ile etanol, az miktarda asit katalizörü eşliğinde ısıtılıyor: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O Bu tepkimenin adı hangisidir?
- A) Sabunlaşma
- B) Nötralleşme
- C) Esterleşme
- D) Yanma
- E) Polimerleşme
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Esterleşme
Bir karboksilik asit ile bir alkolün ester ve su oluşturduğu tepkimeye esterleşme denir. Nötralleşme asit ile baz arasında tuz ve su oluşturan tepkimedir.
Kolay
13Bir parfüm atölyesinde çiçek ve meyve kokuları elde etmek için doğal ya da sentetik bileşikler kullanılıyor. Bu bileşiklerin büyük kısmı bir karboksilik asit ile bir alkolün tepkimesinden oluşan hoş kokulu maddelerdir. Bu bileşikler hangi sınıftadır?
- A) Ester
- B) Eter
- C) Keton
- D) Karboksilik asit
- E) Alkan
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Ester
Meyve ve çiçeklere hoş kokularını genellikle esterler verir ve bu nedenle yapay aroma ve parfüm yapımında kullanılırlar. Karboksilik asitler ise çoğunlukla keskin kokuludur.
Kolay
14Esterlerin özel adlandırmasında önce esteri oluşturan karboksilik asidin adı, sonra alkolden gelen alkil grubunun adı yazılır ve sona “ester” sözcüğü getirilir. Bir etikette “formik asit metil esteri” yazıyor. Bu esterin yapısı hangisidir?
- A) CH₃−COO−H
- B) CH₃−COO−CH₃
- C) H−COO−C₂H₅
- D) H−COO−CH₃
- E) CH₃−O−CHO
Cevabı göster
Doğru cevap: D) H−COO−CH₃
Formik asit HCOOH'tir; −OH hidrojeninin yerine metil grubu geçince H−COO−CH₃ elde edilir. CH₃−COO−CH₃ asetik asidin metil esteridir.
Kolay
15Bir ders kitabındaki tabloda bazı meyvelere kokusunu veren esterler listeleniyor. Tabloya göre oktil asetat bir turunçgile kokusunu veriyor. Oktil asetat hangi meyveye kokusunu verir?
- A) Portakal
- B) Ananas
- C) Çilek
- D) Muz
- E) Elma
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Portakal
Tabloda oktil asetatın portakala kokusunu verdiği belirtilir. Ananas kokusu etil bütirattan, çilek kokusu etil hekzanoattan gelir.
Kolay
16Bir öğrenci etil alkol ile buzlu asetik asidi bir tüpe koyuyor ve üzerine 10 damla derişik sülfürik asit ekleyip tüpü su banyosunda ısıtıyor. Tüpten meyvemsi bir koku yayılıyor. Sülfürik asidin bu tepkimedeki görevi hangisidir?
- A) Esterin alkol kısmını oluşturmak
- B) Tepkimede oluşan suyu üretmek
- C) Asetik asidi nötrleştirmek
- D) Tepkimeyi hızlandıran katalizör olmak
- E) Esterin asit kısmını oluşturmak
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Tepkimeyi hızlandıran katalizör olmak
Esterleşme asit katalizörlüğünde yürür; sülfürik asit tepkimeyi hızlandırır ama esterin yapısına katılmaz. Esterin asit kısmı asetik asitten, alkol kısmı etanolden gelir.
Kolay
17Bir öğrenci esterleşme deneyinde deney tüpüne izopentil alkol ve asetik asit koyup birkaç damla sülfürik asit ekliyor, tüpü su banyosunda ısıtıyor. Deney föyünde bazı meyvelere kokusunu veren esterler şöyle listelenmiş: Oktil asetat: portakal Etil bütirat: ananas İzopentil asetat: muz Etil hekzanoat: çilek Öğrencinin tüpünde oluşan esterin hangi meyvenin kokusunu vermesi beklenir?
- A) Portakal
- B) Ananas
- C) Muz
- D) Çilek
- E) Elma
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Muz
Bir ester, alkolden gelen alkil grubunun adı ile asidin adından türetilen adla anılır. İzopentil alkol ile asetik asidin tepkimesinden izopentil asetat oluşur; listeye göre bu ester muza kokusunu verir. Oktil asetat için oktil alkol gerekir; etil bütirat ve etil hekzanoat ise etil alkolün başka asitlerle oluşturduğu esterlerdir. Elma listede yer almaz.
Kolay
18Yağlar, gliserinin yağ asitleriyle oluşturduğu esterlerdir. Gliserin molekülünde üç −OH grubu bulunur ve bir yağ molekülü oluşurken bu grupların her biri bir yağ asidi molekülüyle esterleşir. Her ester bağı oluşurken bir su molekülü açığa çıkar. Buna göre 1 mol gliserinden 1 mol yağ oluşurken harcanan yağ asidi ve açığa çıkan su miktarı hangisidir?
- A) 1 mol yağ asidi harcanır, 1 mol su açığa çıkar.
- B) 1 mol yağ asidi harcanır, 3 mol su açığa çıkar.
- C) 3 mol yağ asidi harcanır, 1 mol su açığa çıkar.
- D) 3 mol yağ asidi harcanır, 3 mol su açığa çıkar.
- E) 3 mol yağ asidi harcanır, 6 mol su açığa çıkar.
Cevabı göster
Doğru cevap: D) 3 mol yağ asidi harcanır, 3 mol su açığa çıkar.
Gliserindeki üç −OH grubunun her biri bir yağ asidi molekülünün karboksil grubuyla esterleşir; bu nedenle 1 mol gliserin 3 mol yağ asidiyle tepkimeye girer ve bir triester (trigliserit) oluşur. Her ester bağı oluşurken bir su molekülü açığa çıktığından toplam 3 mol su oluşur: gliserin + 3 yağ asidi → yağ + 3H₂O.
Orta
19Bir araştırmada oksijen atomu ağır izotopla (¹⁸O) işaretlenmiş etanol, normal asetik asitle esterleştiriliyor. Tepkime sonunda işaretli oksijenin tamamen esterde bulunduğu, oluşan suda ise hiç bulunmadığı belirleniyor. Bu sonuca göre esterleşmede oluşan suyun OH grubu ve H atomu nereden gelir?
- A) OH alkolden, H asitten
- B) OH ve H alkolden
- C) OH ve H asitten
- D) OH katalizörden, H alkolden
- E) OH asitten, H alkolden
Cevabı göster
Doğru cevap: E) OH asitten, H alkolden
İşaretli oksijen esterde kaldığına göre alkolün oksijeni suya geçmemiştir; su, asidin −OH grubu ile alkolün −OH grubundaki H atomundan oluşur. 'OH alkolden' seçeneği yanlıştır; öyle olsaydı işaretli oksijen suda bulunurdu.
Orta
20Aynı kapalı formüle (C₃H₆O₂) sahip iki maddenin kaynama noktaları ölçülüyor: Metil etanoat | 57 °C Propanoik asit | 141 °C İki madde de aynı türde ve sayıda atom içerdiği hâlde ester çok daha düşük sıcaklıkta kaynıyor. Bu farkın nedeni hangisidir?
- A) Ester moleküllerinde oksijen bulunmaması
- B) Ester moleküllerinin kendi aralarında hidrojen bağı kuramaması
- C) Esterin mol kütlesinin daha büyük olması
- D) Esterin iyonik yapılı olması
- E) Ester moleküllerinin daha uzun zincirli olması
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Ester moleküllerinin kendi aralarında hidrojen bağı kuramaması
Esterlerde oksijene bağlı H atomu yoktur; molekülleri birbiriyle hidrojen bağı kuramaz, karboksilik asitler ise güçlü hidrojen bağları kurar. Mol kütlesi seçeneği yanlıştır; iki madde izomer olduğu için mol kütleleri eşittir.
Katkıda bulun
Özette bir hata mı gördün, eklenmesi gereken bir bilgi ya da güzel bir soru mu var? Öner; yönetici onaylarsa sitede yayımlanır ve sana bildirim gelir.
