12. Sınıf Kimya · Organik Bileşikler
Fonksiyonel Gruplar
- fonksiyonel grup
- homolog seri
- alkil grubu
- fenil
- fenol
- toluen
- fonksiyonel grup izomerliği
Organik kimyada fonksiyonel grup nedir?
Fonksiyonel grup, bir organik molekülde tepkimelerden sorumlu olan ve bileşiğin hangi sınıfa ait olduğunu belirleyen atom ya da atom grubudur. Milyonlarca organik bileşik, içerdikleri fonksiyonel gruba göre sınıflandırılır. Başlıca gruplar alkollerde -OH, eterlerde -O-, aldehitlerde -CHO, ketonlarda -CO-, karboksilik asitlerde -COOH, esterlerde -COO- ve aminlerde -NH2'dir. Karbon zincirinin kalan kısmı R ile gösterilir; böylece alkoller R-OH, karboksilik asitler R-COOH biçiminde yazılır. Aynı fonksiyonel grubu taşıyıp bir -CH2- farkıyla sıralanan bileşiklere homolog seri denir; metanol, etanol ve propanol aynı seridedir. Benzenden bir H ayrılınca fenil grubu oluşur; fenile -CH3 bağlanınca toluen, -OH bağlanınca dezenfektan üretiminde kullanılan fenol meydana gelir. Aynı molekül formülüne sahip olup farklı fonksiyonel grup taşıyan bileşikler fonksiyonel grup izomeridir. Örneğin C2H6O hem etanol hem de dimetil eter olabilir; bu nedenle molekül formülü tek başına bileşiğin sınıfını göstermez.
Fonksiyonel Gruplar: konu anlatımı ve özeti
Milyonlarca organik bileşik, içerdikleri fonksiyonel gruba göre sınıflandırılır. Bir bileşiğin hangi tepkimelere gireceğini ve nasıl davranacağını büyük ölçüde bu grup belirler.
- Fonksiyonel grup, molekülde tepkimelerden sorumlu olan atom ya da atom grubudur. Çoklu bağlar ya da O, N, halojen gibi farklı atomlar içerebilir.
- Başlıca gruplar: -OH (alkol), -O- (eter), -CHO (aldehit), -CO- (keton), -COOH (karboksilik asit), -COO- (ester), -NH2 (amin), -X (halojenli bileşik).
- Aynı fonksiyonel grubu taşıyıp birbirinden bir -CH2- farkıyla sıralanan bileşiklere homolog seri denir. Örneğin metanol, etanol ve propanol aynı seridedir.
- Karbon zincirinin kalan kısmı genellikle R ile gösterilir. Böylece alkoller R-OH, karboksilik asitler R-COOH biçiminde ortak bir formülle yazılır.
- Benzenden bir H ayrılınca fenil grubu oluşur. Fenile -CH3 bağlanınca toluen, -OH bağlanınca hafif asidik ve mikrop öldürücü fenol oluşur.
- Aynı molekül formülüne sahip olup farklı fonksiyonel grup taşıyan bileşikler fonksiyonel grup izomeridir. Örneğin C2H6O hem etanol hem de dimetil eter olabilir.
Unutma: Molekül formülü tek başına bileşiğin sınıfını söylemez; C2H6O'yu görünce alkol ya da eter olabileceğini düşün ve yapı formülüne bak.
Bu özet yapay zekâ ile kitabın ilgili sayfalarından hazırlandı; hata içerebilir. Asıl kaynak MEB ders kitabıdır. İçerikler nasıl hazırlanıyor? · Son güncelleme:
Önce temeli pekiştir
Fonksiyonel grubu bir karakter rozeti gibi düşün: Molekülün geri kalanı (R) ne kadar uzun olursa olsun, nasıl davranacağını büyük ölçüde rozet belirler.
Bir formüle bakarken şu sırayla ara:
- –COOH var mı? Karboksilik asit.
- –COO– zincirin ortasında mı? Ester.
- –CHO zincirin ucunda mı? Aldehit. –CO– ortada mı? Keton.
- –OH var mı? Alkol. –O– iki karbonun arasında mı? Eter.
Sıra önemlidir: –COOH içinde de –OH vardır, ama madde alkol değil asittir.
Günlük hayattan: Aynı soyadını taşıyan aile bireyleri farklı boylarda olsa da benzer alışkanlıklar gösterebilir. Homolog serideki maddeler de benzer tepkimeler verir.
Sık yapılan hata: R'nin her zaman CH₃ olduğunu sanmak. Doğrusu: R, herhangi bir karbon zincirini temsil eder; CH₃, C₂H₅ ya da daha uzun bir zincir olabilir.
Derinleş
Evindeki temizlik, kozmetik ya da gıda ürünlerinin etiketlerinden beş organik madde adı topla. Her birinin hangi fonksiyonel grubu taşıdığını araştır ve bu grubun ürüne kazandırdığı özelliği (koku, çözücülük, koruyuculuk gibi) açıkla. Etiketlerde neden kimyasal adların kullanıldığını ve tüketicinin bu bilgiyi okumasının ne işe yarayacağını tartış.
Öğrenme çıktıları
Bu konunun soruları MEB öğretim programındaki şu öğrenme çıktılarını ölçer.
KİM.12.2.9Organik bileşikleri fonksiyonel grubuna göre sınıflandırabilme
- a) Organik bileşikleri (alkol, eter, aldehit, keton, karboksilik asit ve ester) fonksiyonel grubuna göre sınıflandırmak için ölçütler (-OH, -OR, -COR, -COOH, -COOR) belirler.
- b) Belirlediği ölçütlere göre organik bileşikleri fonksiyonel grubuna göre ayrıştırır.
- c) Ayrıştırdığı organik bileşikleri gruplandırır.
Sorular
Soru bankasından bu konunun soruları, kolaydan zora.
Kolay
1Ömer, etanol (C₂H₅OH) ile etanın (C₂H₆) özelliklerini karşılaştırıyor. İki madde de iki karbonlu ve mol kütleleri birbirine yakın. Ancak etanol suyla her oranda karışıp sodyumla tepkimeye girerken etan suda çözünmüyor ve sodyumla tepkime vermiyor. Öğretmen farkın kaynağının etanoldeki fonksiyonel grup olduğunu söylüyor. Fonksiyonel grupla ilgili aşağıdakilerden hangisi doğrudur?
- A) Molekülün en uzun karbon zinciridir.
- B) Molekülün kütlesinin çoğunu taşıyan kısımdır.
- C) Yalnızca hidrojenlerden oluşan kısımdır.
- D) Molekülün karbon sayısını gösteren ektir.
- E) Bileşiğin tepkimelerini belirleyen atom ya da gruptur.
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Bileşiğin tepkimelerini belirleyen atom ya da gruptur.
Fonksiyonel grup, bileşiğin kimyasal davranışını ve gireceği tepkimeleri belirleyen atom ya da atom grubudur; etanoldeki −OH bu yüzden farklı davranışa yol açar. Kütleyle ilgili seçenek yanlıştır; iki maddenin kütleleri yakın olduğu hâlde davranışları farklıdır, belirleyici olan kütle değil gruptur.
Kolay
2Ayşe, laboratuvar dolabında etiketleri yarım kalmış dört şişede şu yapıları görüyor: CH₃−CHO, CH₃−COOH, CH₃−O−CH₃ ve CH₃−NH₂. Şişelerden yalnızca birinin sulu çözeltisi mavi turnusolu kırmızıya çeviriyor ve karbonatlı bir tozla gaz çıkarıyor. Bu davranışı gösteren bileşiğin fonksiyonel grubu hangisidir?
- A) −COOH
- B) −CHO
- C) −O−
- D) −NH₂
- E) −OH
Cevabı göster
Doğru cevap: A) −COOH
Mavi turnusolu kırmızıya çevirip karbonatlarla CO₂ çıkaran madde asittir; şişelerdeki asit, karboksil (−COOH) grubu taşıyan asetik asittir. −OH grubunu seçmek yanlıştır; alkollerdeki −OH suda H⁺ vermez, karboksil grubundaki −OH ise yanındaki C=O nedeniyle H⁺ verebilir.
Kolay
3Bir boya çözücüsünün analizinde molekülde tek bir oksijen atomu bulunduğu, bu oksijenin iki ayrı karbon grubuna tekli bağlarla bağlandığı belirleniyor. Molekülde O−H bağı ya da C=O bağı yok. Bu çözücü hangi bileşik sınıfına aittir?
- A) Eter
- B) Alkol
- C) Keton
- D) Ester
- E) Aldehit
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Eter
Oksijenin iki karbon grubu arasında köprü kurduğu R−O−R' yapısı eterlere aittir. Keton seçeneği yanlıştır; ketonlarda da oksijen iki karbon grubu arasındadır ama karbona ikili bağla (C=O) bağlıdır ve bu molekülde C=O yoktur.
Kolay
4Bir el dezenfektanının etiketinde etanol (CH₃−CH₂−OH) ve 2-propanol yazıyor. Her iki molekülde de −OH grubu, dört tekli bağ yapan (sp³ hibritleşmiş) bir karbon atomuna bağlı. Kimya öğretmeni, bu yapısal özelliğin iki maddeyi aynı bileşik sınıfında topladığını söylüyor. Bu maddeler hangi bileşik sınıfına aittir?
- A) Fenol
- B) Eter
- C) Aldehit
- D) Karboksilik asit
- E) Alkol
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Alkol
−OH grubunun sp³ hibritleşmiş karbona bağlı olduğu bileşikler alkoldür. Fenol seçeneği çekici olabilir; ancak fenollerde −OH grubu benzen halkasındaki sp² hibritleşmiş karbona bağlıdır.
Kolay
5Bir parfüm hammaddesinin yapısı CH₃−CH₂−CHO şeklinde veriliyor. Molekülün ucundaki karbon atomu bir H atomuna ve ikili bağla bir O atomuna bağlıdır. Bu bileşik hangi sınıftadır?
- A) Keton
- B) Aldehit
- C) Alkol
- D) Eter
- E) Karboksilik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Aldehit
−CHO grubu, karbonil karbonuna bir hidrojenin bağlı olduğu aldehit grubudur. Ketonda karbonil karbonuna iki karbon grubu bağlıdır ve karbonil zincirin içindedir.
Kolay
6Bir soğutucu akışkan araştırmasında incelenen bileşiğin yapısı CH₃−CH₂−Cl şeklindedir; molekülde bir alkil grubuna bir klor atomu bağlıdır. Bu bileşik hangi sınıftadır?
- A) Alkol
- B) Amin
- C) Nitroalkan
- D) Alkil halojenür
- E) Aromatik hidrokarbon
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Alkil halojenür
Alkil grubuna halojen atomu bağlanmasıyla oluşan R−X yapılı bileşiklere alkil halojenür denir. Molekülde N ya da benzen halkası bulunmadığı için amin veya aromatik bileşik değildir.
Kolay
7Bir çözücünün molekülünde karbonil grubu (C=O) zincirin içinde yer alıyor ve karbonil karbonuna iki alkil grubu bağlı bulunuyor. Bu çözücü hangi sınıftadır?
- A) Aldehit
- B) Keton
- C) Eter
- D) Ester
- E) Alkol
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Keton
Karbonil karbonuna iki karbon grubu bağlıysa bileşik ketondur. Aldehitte karbonil karbonuna en az bir hidrojen bağlıdır ve grup zincirin ucundadır.
Kolay
8Bir öğrenci eten (CH₂=CH₂) ve propen (CH₂=CH−CH₃) moleküllerinin benzer katılma tepkimeleri verdiğini öğreniyor. Öğretmeni, bu benzerliği iki molekülde ortak olan fonksiyonel gruba bağlıyor. Alkenlerin fonksiyonel grubu hangisidir?
- A) Karbon atomları arasındaki ikili bağ
- B) Karbon atomları arasındaki üçlü bağ
- C) Hidroksil grubu
- D) Karbon ile hidrojen arasındaki tekli bağ
- E) Karbonil grubu
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Karbon atomları arasındaki ikili bağ
Alkenlerin fonksiyonel grubu C=C ikili bağıdır ve katılma tepkimelerinden bu bağ sorumludur. Üçlü bağ alkinlerin fonksiyonel grubudur.
Kolay
9Bir öğretmen tahtaya bazı bileşik sınıflarının genel gösterimlerini yazıyor ve karbon zincirinin geri kalanını R harfiyle gösteriyor. Tahtadaki gösterimlerden biri R−COOH'tir. Bu gösterim hangi bileşik sınıfına aittir?
- A) Ester
- B) Aldehit
- C) Alkol
- D) Eter
- E) Karboksilik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Karboksilik asit
−COOH karboksil grubudur ve alkil grubuna bağlandığında karboksilik asit oluşur. Esterde karboksil grubundaki H yerine bir alkil grubu bulunur (R−COO−R').
Kolay
10Kimya öğretmeni organik bileşikleri giysilerin kışlık, yazlık, günlük diye ayrılmasına benzetiyor ve milyonlarca organik bileşiğin, molekülde tepkimelerden sorumlu olan bir atom ya da atom grubuna göre sınıflandırıldığını söylüyor. Öğretmenin sözünü ettiği atom ya da atom grubuna ne ad verilir?
- A) Alkil grubu
- B) Ana zincir
- C) Fonksiyonel grup
- D) Homolog seri
- E) Hibrit orbital
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Fonksiyonel grup
Bileşiğin fiziksel özelliklerini ve hangi tepkimeleri vereceğini belirleyen atom ya da atom grubuna fonksiyonel grup denir. Alkil grubu, fonksiyonel grubun bağlandığı karbon zinciridir; tepkimelerden sorumlu kısım değildir.
Kolay
11Bir öğrenci aynı fonksiyonel grubu taşıyan ve birbirinden bir −CH₂− farkıyla sıralanan bileşikleri yazıyor: CH₃OH, C₂H₅OH, … Sıradaki üye hangisidir?
- A) C₃H₈
- B) C₂H₅CHO
- C) C₃H₆OH
- D) C₃H₇OH
- E) CH₃OCH₃
Cevabı göster
Doğru cevap: D) C₃H₇OH
Homolog seride her üye bir öncekinden bir −CH₂− fazladır; C₂H₅OH'ye CH₂ eklenince C₃H₇OH bulunur. C₃H₈ −OH grubu taşımadığı için seriye ait değildir.
Kolay
12Bir aroma şişesinin etiketinde ana bileşenin yapısı CH₃−COO−CH₃ şeklinde yazıyor. Bu bileşik hangi sınıftadır?
- A) Eter
- B) Karboksilik asit
- C) Keton
- D) Ester
- E) Alkol
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Ester
−COO− grubunun iki yanında karbon grubu bulunan bileşikler esterdir. Karboksilik asitte −COOH grubundaki O'ya bir H bağlıdır, burada ise CH₃ grubu bağlıdır.
Kolay
13Bir dezenfektanın içeriğinde benzen halkasına bir −OH grubunun bağlı olduğu, oda koşullarında katı, zayıf asit özelliği gösteren ve mikrop öldürücü bir madde bulunuyor. Bu madde hangisidir?
- A) Toluen
- B) Etanol
- C) Fenol
- D) Benzen
- E) Gliserin
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Fenol
Benzen halkasındaki bir H yerine −OH geçince fenol oluşur; zayıf asidiktir ve dezenfektan yapımında kullanılır. Toluende halkaya −OH değil −CH₃ bağlıdır.
Kolay
14Bazı yarış yakıtlarında kullanılan nitrometanın yapısı CH₃−NO₂ şeklindedir. Bu bileşiğin fonksiyonel grubu ve sınıfı hangisidir?
- A) Amino grubu; amin
- B) Nitro grubu; nitroalkan
- C) Nitro grubu; amin
- D) Hidroksil grubu; alkol
- E) Amino grubu; nitroalkan
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Nitro grubu; nitroalkan
Alkil grubuna −NO₂ grubu bağlanınca nitroalkan oluşur. Amino grubu −NH₂'dir ve aminleri oluşturur; molekülde NH₂ bulunmaz.
Kolay
15Bir öğrenci benzen (C₆H₆) molekülünün halkasından bir hidrojen atomunu çıkarıyor ve geriye kalan grubu başka atomlara bağlayarak yeni aromatik bileşikler oluşturuyor. Benzenden bir H atomu ayrılınca oluşan grubun adı ve formülü hangisidir?
- A) Fenil grubu, −C₆H₅
- B) Metil grubu, −CH₃
- C) Fenil grubu, −C₆H₆
- D) Hekzil grubu, −C₆H₁₃
- E) Benzil grubu, −C₆H₄
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Fenil grubu, −C₆H₅
Benzenden bir H ayrılınca −C₆H₅ fenil grubu oluşur; fenile farklı grupların bağlanmasıyla aromatik bileşikler elde edilir. −C₆H₆ formülü H kaybı olmadığını gösterir, bu da benzenin kendisidir.
Kolay
16Amonyak molekülünden (NH₃) bir hidrojen atomu çıkarılarak oluşan grup bir alkil grubuna bağlandığında R−NH₂ genel gösterimli bileşikler elde edilir. Bu grubun ve bileşik sınıfının adı hangisidir?
- A) Nitro grubu; nitroalkan
- B) Hidroksil grubu; alkol
- C) Amino grubu; amid
- D) Alkoksi grubu; eter
- E) Amino grubu; amin
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Amino grubu; amin
NH₃'ten bir H çıkınca −NH₂ amino grubu oluşur; alkil grubuna bağlanınca amin elde edilir. Nitro grubu −NO₂'dir ve oksijen içerir.
Kolay
17Bir kimya öğretmeni, benzen halkasındaki bir hidrojen atomunun yerine farklı grupların geçmesiyle oluşan iki bileşiği tanıtıyor: yapısı C₆H₅−CH₃ olan toluen ve yapısı C₆H₅−OH olan fenol. Öğrencilerinden bu iki bileşiği karşılaştırmalarını istiyor. Toluen ve fenolle ilgili aşağıdaki karşılaştırmalardan hangisi doğrudur?
- A) İkisi de yalnızca karbon ve hidrojenden oluştuğu için hidrokarbondur.
- B) Toluen zayıf asit özelliği gösterir, fenol ise asit özelliği göstermez.
- C) İkisinde de benzen halkasına bir hidroksil grubu bağlıdır.
- D) Toluen hidrokarbondur, fenol ise oksijen içerdiği için hidrokarbon değildir.
- E) Toluen oda koşullarında katıdır, fenol ise kolay tutuşan bir sıvıdır.
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Toluen hidrokarbondur, fenol ise oksijen içerdiği için hidrokarbon değildir.
Toluen (C₆H₅−CH₃) yalnızca karbon ve hidrojenden oluşur; aromatik bir hidrokarbondur, renksiz ve kolay tutuşan bir sıvıdır. Fenolde (C₆H₅−OH) benzen halkasına hidroksil grubu bağlıdır; oksijen içerdiği için hidrokarbon değildir, oda koşullarında katıdır ve zayıf asit özelliği gösterir. Zayıf asit olan ve hidroksil grubu taşıyan yalnızca fenoldür; kolay tutuşan sıvı ise toluendir.
Kolay
18Bir fonksiyonel grup, karbon atomları arasındaki ikili ya da üçlü bağ olabileceği gibi oksijen, azot ve halojen gibi farklı atomları da içerebilir. Bir öğrenci beş bileşiğin yapı formülünü inceleyerek her birindeki fonksiyonel grubu işaretliyor; bileşiklerden yalnızca birinde işaretleyecek bir fonksiyonel grup bulamıyor. Öğrencinin fonksiyonel grup bulamadığı bileşik hangisidir?
- A) CH₂=CH−CH₃
- B) CH₃−CH₂−CH₃
- C) CH₃−C≡CH
- D) CH₃−CH₂−Cl
- E) CH₃−NH₂
Cevabı göster
Doğru cevap: B) CH₃−CH₂−CH₃
CH₃−CH₂−CH₃ (propan) yalnızca C−C ve C−H tekli bağlarından oluşur; ikili ya da üçlü bağ, oksijen, azot ya da halojen içermez. CH₂=CH−CH₃ molekülünde ikili bağ (alken), CH₃−C≡CH molekülünde üçlü bağ (alkin), CH₃−CH₂−Cl molekülünde halojen (alkil halojenür), CH₃−NH₂ molekülünde amino grubu (amin) fonksiyonel gruptur.
Orta
19Bir tiner şişesinin güvenlik bilgi formunda ana bileşenin formülü C₆H₅−CH₃ olarak verilmiş. Formül, benzen halkasındaki bir hidrojen atomunun yerine başka bir grubun bağlandığını gösteriyor. Bu bileşenin yaygın adı hangisidir?
- A) Fenol
- B) Toluen
- C) Anilin
- D) Benzaldehit
- E) Ksilen
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Toluen
Benzen halkasındaki bir H yerine metil (−CH₃) grubu bağlanınca toluen (metilbenzen) oluşur. Ksilen seçeneği çekici olabilir; ancak ksilende halkaya iki metil grubu bağlıdır ve formülü C₆H₄(CH₃)₂'dir.
Orta
20Bir öğrenci ardışık üç alkolün kaynama noktalarını tabloya yazıyor: Metanol | 65 °C Etanol | 78 °C 1-Propanol | 97 °C Kaynama noktası her basamakta düzenli olarak artıyor. Öğrenci bu düzenli artışı, ardışık moleküller arasındaki sabit bir yapısal farka bağlıyor. Homolog serinin ardışık üyeleri arasındaki bu yapısal fark hangisidir?
- A) Bir −OH grubu
- B) İki H atomu
- C) Bir −CH₂− grubu
- D) Bir C atomu
- E) Bir −CH₃ grubu
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Bir −CH₂− grubu
Homolog serinin ardışık üyeleri aynı fonksiyonel grubu taşır ve birbirinden bir −CH₂− grubu kadar farklıdır; zincir uzadıkça moleküller arası etkileşim artar ve kaynama noktası yükselir. 'Bir C atomu' seçeneği eksiktir; karbon zincire iki hidrojeniyle birlikte (−CH₂−) eklenir.
Katkıda bulun
Özette bir hata mı gördün, eklenmesi gereken bir bilgi ya da güzel bir soru mu var? Öner; yönetici onaylarsa sitede yayımlanır ve sana bildirim gelir.
