12. Sınıf Kimya · Organik Bileşikler
Karbonil Bileşikleri
- karbonil grubu
- aldehit
- keton
- formaldehit
- aseton
- fonksiyonel grup izomerliği
Aldehit ve ketonlar nedir, aralarındaki fark nedir?
Aldehit ve ketonlar, oksijen atomunun çift bağla karbona bağlanmasıyla oluşan karbonil grubunu (C=O) içeren organik bileşiklerdir. Karbonil grubuna en az bir hidrojen bağlıysa aldehit (R-CHO), iki karbon grubu bağlıysa keton oluşur; karbonil grubu aldehitlerde zincirin ucunda, ketonlarda iç kısmında yer alır. Doymuş aldehit ve ketonların genel formülü CnH2nO'dur ve aynı karbon sayılı olanlar fonksiyonel grup izomeridir: propanal ve aseton ikisi de C3H6O'dur. Aldehitler -al ekiyle (etanal), ketonlar -on ekiyle (2-bütanon) adlandırılır. Polar oldukları için kaynama noktaları alkanlardan yüksek, hidrojen bağı yapamadıkları için alkollerden düşüktür. Aldehitler kolayca yükseltgenip karboksilik aside dönüşür, ketonlar zor yükseltgenir. Formaldehit dezenfektan ve reçine üretiminde, aseton oje çıkarıcı olarak kullanılır; benzaldehit bademe, sinnamaldehit tarçına kokusunu verir. En küçük keton 3 karbonlu asetondur, bu yüzden etanalin keton izomeri yoktur.
Karbonil Bileşikleri: konu anlatımı ve özeti
Karbonil grubu (C=O) içeren aldehit ve ketonlar, meyvelere ve baharatlara kokusunu veren, endüstride çözücü ve ham madde olarak kullanılan bileşiklerdir.
- Karbonil grubuna en az bir H bağlıysa aldehit (R-CHO), iki karbon grubu bağlıysa keton (R-CO-R') oluşur. Aldehitte karbonil zincirin ucunda, ketonda zincirin içindedir.
- Doymuş aldehit ve ketonların genel formülü CnH2nO'dur. Aynı karbon sayılı aldehit ve ketonlar fonksiyonel grup izomeridir: propanal ve propanon (aseton) ikisi de C3H6O'dur.
- Adlandırma: aldehitte karbonil karbonu 1 numaradır ve alkan adına -al eklenir (etanal). Ketonda karbonile en küçük numara verilir ve -on eklenir (2-bütanon).
- Polar oldukları için kaynama noktaları alkanlardan yüksek, hidrojen bağı yapamadıkları için alkollerden düşüktür.
- Aldehitler kolayca yükseltgenip karboksilik aside dönüşür; ketonlar zor yükseltgenir. İndirgenince aldehitten primer, ketondan sekonder alkol oluşur.
- Formaldehit (metanal) dezenfektan ve reçine üretiminde, aseton oje çıkarıcı ve çözücü olarak kullanılır. Benzaldehit bademe, sinnamaldehit tarçına kokusunu verir.
Unutma: En küçük keton 3 karbonludur (aseton); 1 ya da 2 karbonlu bir keton olamaz, bu yüzden etanalin keton izomeri yoktur.
Bu özet yapay zekâ ile kitabın ilgili sayfalarından hazırlandı; hata içerebilir. Asıl kaynak MEB ders kitabıdır. İçerikler nasıl hazırlanıyor? · Son güncelleme:
Önce temeli pekiştir
Aldehit ile ketonu ayırmak için karbonilin yerine bak:
- Karbonil zincirin ucundaysa (C=O'ya bir H bağlıysa) aldehittir; adı -al ile biter: etanal, propanal.
- Karbonil zincirin içindeyse (iki yanında karbon varsa) ketondur; adı -on ile biter: propanon, 2-bütanon.
Bu yer farkı tepkimeleri de belirler: Uçtaki aldehit kolayca yükseltgenip aside dönüşür; ketonda bu kolay olmaz.
Günlük hayattan: Oje çıkarıcıların keskin kokusu, bir keton olan asetondan gelir. Tarçının kokusu ise bir aldehitten kaynaklanır.
Sık yapılan hata: -al, -ol ve -on eklerini karıştırmak. Doğrusu: -ol alkol, -al aldehit, -on ketondur; propanol, propanal ve propanon üç farklı maddedir.
Derinleş
Vanilya, tarçın ve badem aromalarının doğal kaynaklardan elde edilmesi ile laboratuvarda sentezlenmesini karşılaştır. Aynı molekül iki yoldan da elde edildiğinde "doğal" ve "yapay" etiketlerinin neyi anlattığını sorgula. Gıda etiketlerinde bu ayrımın tüketiciye nasıl gösterilmesi gerektiği konusunda bir öneri hazırla.
Öğrenme çıktıları
Bu konunun soruları MEB öğretim programındaki şu öğrenme çıktılarını ölçer.
KİM.12.2.9Organik bileşikleri fonksiyonel grubuna göre sınıflandırabilme
- a) Organik bileşikleri (alkol, eter, aldehit, keton, karboksilik asit ve ester) fonksiyonel grubuna göre sınıflandırmak için ölçütler (-OH, -OR, -COR, -COOH, -COOR) belirler.
- b) Belirlediği ölçütlere göre organik bileşikleri fonksiyonel grubuna göre ayrıştırır.
- c) Ayrıştırdığı organik bileşikleri gruplandırır.
- ç) Belirlediği grupların adlarını bilimsel karşılığı ile kıyaslar.
KİM.12.2.10Fonksiyonel gruba sahip organik bileşiklerin sistematik adlandırılma kurallarına ilişkin tümdengelimsel akıl yürütebilme
- b) Fonksiyonel gruba sahip organik bileşiklerin fonksiyonel grubu ile bileşiğin sistematik adı arasında ilişki kurar.
Bu konuda neler var?
- Aldehit ve Ketonlar
- Aldehit ve Ketonların Adlandırılması
- Aldehit ve Ketonların Özellikleri
- Aldehit ve Ketonların Kullanım Alanları
Sorular
Soru bankasından bu konunun soruları, kolaydan zora.
Kolay
1Badem kokulu benzaldehit, oje çıkarıcıdaki aseton ve formalin çözeltisindeki metanal çok farklı amaçlarla kullanılır. Ancak kimyacılar bu üç maddeyi, yapılarında ortak olarak bulunan bir grup nedeniyle aynı başlık altında inceler. Bu ortak grup hangisidir?
- A) Karbonil grubu (C=O)
- B) Hidroksil grubu (−OH)
- C) Karboksil grubu (−COOH)
- D) Amino grubu (−NH₂)
- E) Eter köprüsü (−O−)
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Karbonil grubu (C=O)
Benzaldehit ve metanal aldehit, aseton ketondur; aldehit ve ketonların ortak grubu karbonil grubudur (C=O). Karboksil seçeneği yanlıştır; karboksil grubu C=O'nun yanında −OH da içerir ve karboksilik asitlere özgüdür.
Kolay
2Bir aroma laboratuvarının rafında doymuş ve halka içermeyen aldehit ve ketonlar bulunuyor; karbon sayıları 1 ile 6 arasında değişiyor. Teknisyen, raftaki her bileşiğin formülünü tek bir genel formülle göstermek istiyor. Teknisyenin kullanması gereken genel formül hangisidir?
- A) CₙH₂ₙ₊₂O
- B) CₙH₂ₙO₂
- C) CₙH₂ₙ₊₁OH
- D) CₙH₂ₙ₋₂O
- E) CₙH₂ₙO
Cevabı göster
Doğru cevap: E) CₙH₂ₙO
Doymuş aldehit ve ketonlar CₙH₂ₙO formülüne uyar; C=O ikili bağı, aynı karbon sayılı alkole göre iki H eksikliği yaratır. CₙH₂ₙ₊₂O seçeneği doymuş alkol ve eterlere aittir; bu bileşiklerde ikili bağ yoktur.
Kolay
3Ece ojesini çıkarmak için kullandığı sıvının etiketinde 'propanon' yazdığını görüyor. Aynı sıvının boya fırçalarını temizlemede ve bazı plastikleri çözmede de kullanıldığını öğreniyor. Bu maddenin yaygın adı hangisidir?
- A) Aseton
- B) Etanal
- C) Metanal
- D) Benzaldehit
- E) Asetik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Aseton
Propanonun (CH₃−CO−CH₃) yaygın adı asetondur; en basit ketondur ve iyi bir çözücüdür. Asetik asit seçeneği adındaki benzerlik nedeniyle çekici olabilir; ancak asetik asit −COOH grubu taşıyan bir karboksilik asittir.
Kolay
4Can, karbonil grubunun zincirin ucunda değil, iki karbon atomunun arasında bulunduğu bileşikleri listeliyor. Listesine bir, iki, üç ve dört karbonlu adaylar yazıp her birinin bu koşulu sağlayıp sağlayamayacağını kontrol ediyor. Bu koşulu sağlayan bir bileşikte en az kaç karbon atomu bulunur?
- A) 1
- B) 2
- C) 3
- D) 4
- E) 5
Cevabı göster
Doğru cevap: C) 3
Ketonda karbonil karbonuna her iki yandan birer karbon grubu bağlı olmalıdır; bu yüzden en küçük keton üç karbonlu propanondur (aseton). 2 sonucu yanlıştır; iki karbonlu karbonil bileşiğinde (etanal) karbonil karbonuna bir H bağlı kalır ve bileşik aldehit olur.
Kolay
5Aldehitlerin ilk üyesinde karbonil grubuna iki hidrojen atomu bağlıdır ve yapısı H−CHO şeklinde yazılır. Bu madde reçine üretiminde kullanılır. Bu bileşiğin IUPAC adı hangisidir?
- A) Etanal
- B) Metanol
- C) Metanoik asit
- D) Metanal
- E) Propanon
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Metanal
Tek karbonlu aldehit, alkan adı metana -al eki getirilerek metanal olarak adlandırılır; yaygın adı formaldehittir. Metanol ise −OH taşıyan tek karbonlu alkoldür.
Kolay
6Bir meyve aromasındaki bileşiğin yapısı CH₃−CO−CH₂−CH₂−CH₃ şeklindedir. Karbonil grubuna en küçük numara verilecek şekilde zincir numaralandırılıyor. Bu bileşiğin IUPAC adı hangisidir?
- A) 2-pentanon
- B) 4-pentanon
- C) 2-pentanal
- D) pentanal
- E) 2-pentanol
Cevabı göster
Doğru cevap: A) 2-pentanon
Zincir 5 karbonludur, karbonil grubu 2. karbondadır ve ketonlar -on ekiyle adlandırılır. 4-pentanon adında numaralandırma yanlış uçtan yapılmıştır.
Kolay
7Elmalı turtaya kokusunu veren tarçının aromasından sinnamaldehit adlı bileşik sorumludur. Bu bileşiğin molekülünde karbonil grubu zincirin ucunda bulunur ve karbonil karbonuna bir H atomu bağlıdır. Sinnamaldehit hangi bileşik sınıfındadır?
- A) Keton
- B) Eter
- C) Aldehit
- D) Ester
- E) Alkol
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Aldehit
Karbonil grubuna bir hidrojen ve bir karbon grubu bağlıysa bileşik aldehittir. Ketonlarda karbonil grubu zincirin içindedir ve iki karbon grubuna bağlıdır.
Kolay
8Bir öğrenci, dezenfektan olarak ve reçine üretiminde kullanılan, molekülünde yalnızca bir karbon atomu bulunan aldehitin adını araştırıyor. Bu bileşiğin yaygın adı hangisidir?
- A) Asetaldehit
- B) Aseton
- C) Benzaldehit
- D) Formik asit
- E) Formaldehit
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Formaldehit
Tek karbonlu aldehit metanaldir ve yaygın adı formaldehittir; dezenfektan ve reçine üretiminde kullanılır. Asetaldehit iki karbonlu etanalin yaygın adıdır.
Kolay
9Ketonların yaygın adlandırılmasında karbonil grubuna bağlı grupların adları alfabetik sırayla yazılıp sonuna “keton” kelimesi eklenir; iki grup aynıysa “di” ön eki kullanılır. Bir parfüm bileşeninin yapısı C₆H₅−CO−C₆H₅ şeklindedir. Bu bileşiğin yaygın adı hangisidir?
- A) Fenil keton
- B) Dimetil keton
- C) Difenil keton
- D) Difenil eter
- E) Fenil metanal
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Difenil keton
Karbonil grubuna iki fenil grubu bağlı olduğu için ad difenil ketondur. Difenil eterde fenil grupları karbonile değil, bir oksijen atomuna bağlıdır.
Kolay
10Tereyağı aromasına katkı yapan bir bileşiğin yapısı CH₃−CH₂−CH₂−CHO şeklindedir. Aldehitlerde karbonil karbonu 1 numarayı alır. Bu bileşiğin IUPAC adı hangisidir?
- A) Bütanon
- B) 1-bütanol
- C) Propanal
- D) Bütanal
- E) Bütanoik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Bütanal
Zincir 4 karbonludur ve uçtaki −CHO grubu nedeniyle alkan adına -al eklenir. Propanal adı karbonil karbonunu zincire saymamaktan kaynaklanır.
Kolay
11Acıbadem kurabiyesine kendine özgü kokusunu veren bileşik, benzen halkasına bağlı bir −CHO grubu içerir. Bu bileşik hangisidir?
- A) Sinnamaldehit
- B) Aseton
- C) Benzaldehit
- D) Fenol
- E) Toluen
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Benzaldehit
Benzen halkasına −CHO bağlanmasıyla oluşan aromatik aldehit benzaldehittir ve bademe kokusunu verir. Sinnamaldehit tarçına kokusunu veren aldehittir.
Kolay
12Bir öğrenci, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (Tollens ayıracı) bulunan temiz bir tüpe biraz aldehit ekleyip ılık suda bekletiyor. Tüpün iç çeperinde ayna gibi parlak bir tabaka oluşuyor. Bu tepkimede çözeltideki Ag⁺ iyonları için hangisi doğrudur?
- A) Ag²⁺ iyonuna yükseltgenir.
- B) Ag elementine indirgenir.
- C) Değişmeden çözeltide kalır.
- D) AgCl olarak çöker.
- E) Gaz hâlinde ortamdan ayrılır.
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Ag elementine indirgenir.
Aldehit karboksilik aside yükseltgenirken Ag⁺ iyonları elektron alarak Ag metaline indirgenir ve gümüş aynası oluşur. Yükseltgenen madde Ag⁺ değil aldehittir.
Kolay
13Bir parfüm üreticisi propanalü (CH₃−CH₂−CHO) katalizör eşliğinde hidrojenle indirgiyor. Oluşan ürün hangisidir?
- A) 2-propanol
- B) Propanoik asit
- C) Propanon
- D) 1-propanol
- E) Propan
Cevabı göster
Doğru cevap: D) 1-propanol
Aldehitler indirgenince primer alkole dönüşür; propanalden 1-propanol oluşur. 2-propanol sekonder bir alkoldür ve propanonun indirgenmesiyle elde edilir.
Kolay
14Ketonlarda karbonil grubuna bağlı iki grup aynıysa keton basit (simetrik), farklıysa karışık (asimetrik) keton olarak sınıflandırılır. Aşağıdakilerden hangisi karışık ketondur?
- A) CH₃−CO−CH₃
- B) C₂H₅−CO−C₂H₅
- C) C₆H₅−CO−C₆H₅
- D) CH₃−CO−C₂H₅
- E) C₃H₇−CO−C₃H₇
Cevabı göster
Doğru cevap: D) CH₃−CO−C₂H₅
Bütanonda karbonil grubuna bir metil ve bir etil grubu bağlıdır; gruplar farklı olduğu için karışık ketondur. Diğerlerinde karbonile iki aynı grup bağlıdır.
Kolay
15Doymuş ve halka içermeyen aldehit ve ketonların genel formülü CnH2nO'dur. Bir aroma laboratuvarında 5 karbonlu düz zincirli bir aldehit olan pentanal kullanılıyor. Pentanalin molekül formülü hangisidir?
- A) C₅H₁₂O
- B) C₅H₁₀O₂
- C) C₅H₁₀O
- D) C₄H₈O
- E) C₅H₈O
Cevabı göster
Doğru cevap: C) C₅H₁₀O
n = 5 için 2n = 10 olduğundan formül C₅H₁₀O'dur. C₅H₁₂O beş karbonlu doymuş alkol ve eterlerin formülüdür.
Kolay
16Bir öğretmen tahtaya bir karbon atomunu ikili bağla bir oksijen atomuna bağlayıp bu grubun aldehit ve ketonların ortak fonksiyonel grubu olduğunu söylüyor. Bu grubun adı hangisidir?
- A) Karbonil grubu
- B) Hidroksil grubu
- C) Karboksil grubu
- D) Alkoksi grubu
- E) Amino grubu
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Karbonil grubu
Oksijenin karbon atomuna ikili bağla bağlanmasıyla oluşan C=O grubuna karbonil grubu denir. Karboksil grubu (−COOH) karbonile ek olarak bir −OH içerir.
Kolay
17Bir öğrenci, mavi renkli Fehling çözeltisi bulunan deney tüpüne bir miktar etanal (CH₃−CHO) ekleyip tüpü ısıtıyor. Bir süre sonra çözeltinin mavi renginin kaybolduğunu ve tüpün dibinde kırmızı renkli bir katının toplandığını görüyor. Tüpün dibinde toplanan kırmızı renkli katı hangisidir?
- A) Metalik gümüş (Ag)
- B) Metalik bakır (Cu)
- C) Bakır(II) oksit (CuO)
- D) Bakır(I) oksit (Cu₂O)
- E) Bakır(II) hidroksit [Cu(OH)₂]
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Bakır(I) oksit (Cu₂O)
Fehling çözeltisine mavi rengi Cu²⁺ iyonları verir. Aldehit karboksilik aside yükseltgenirken Cu²⁺ iyonları Cu⁺ iyonlarına indirgenir ve kırmızı renkli bakır(I) oksit (Cu₂O) katısı çöker. Metalik gümüş, Tollens ayıracıyla yapılan deneyde tüpün çeperinde oluşur (gümüş aynası). Bakır bu tepkimede element hâline kadar indirgenmez; CuO ve Cu(OH)₂ bileşiklerinde ise bakır hâlâ +2 yüklüdür.
Kolay
18Bir araştırmacı, bütanonu (CH₃−CO−CH₂−CH₃) sekonder bir alkol olan 2-bütanole dönüştürmek istiyor. Laboratuvar dolabında bu amaçla kullanabileceği beş farklı madde bulunuyor. Araştırmacı bu dönüşüm için hangi maddeyi kullanmalıdır?
- A) Asitli potasyum permanganat (KMnO₄) çözeltisi
- B) Sodyum bor hidrür (NaBH₄)
- C) Asitli potasyum dikromat (K₂Cr₂O₇) çözeltisi
- D) Tollens ayıracı
- E) Fehling ayıracı
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Sodyum bor hidrür (NaBH₄)
Ketonun sekonder alkole dönüşmesi bir indirgenmedir; karbonil bileşiklerinin indirgenmesinde NaBH₄ (sodyum bor hidrür) ve LiAlH₄ yaygın olarak kullanılır. Asitli KMnO₄ ve K₂Cr₂O₇ çözeltileri yükseltgendir. Tollens ve Fehling ayıraçları da aldehitleri karboksilik aside yükseltgeyen, aldehitleri tanımada kullanılan çözeltilerdir; ketonu alkole dönüştürmez.
Orta
19Bir öğrenci propanalin (CH₃−CH₂−CHO) keskin, propanonun (CH₃−CO−CH₃) ise tatlımsı kokulu olduğunu ve kaynama noktalarının farklı olduğunu öğreniyor. Yine de iki maddenin moleküllerindeki atomları tek tek saydığında ilginç bir sonuçla karşılaşıyor. Bu iki madde arasındaki ilişki hangisidir?
- A) Aynı homolog serinin üyeleridirler.
- B) Cis-trans izomeridirler.
- C) Molekül formülleri farklıdır.
- D) Fonksiyonel grup izomeridirler.
- E) Aynı bileşiğin iki ayrı adıdır.
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Fonksiyonel grup izomeridirler.
İki madde de C₃H₆O formüllüdür ama biri aldehit, diğeri ketondur; bu nedenle fonksiyonel grup izomeridir. Homolog seri seçeneği yanlıştır; homolog serinin üyeleri aynı fonksiyonel grubu taşır ve birbirinden bir −CH₂− kadar farklıdır.
Orta
20Bazı boya çözücülerinde bulunan ve sanayide 'metil etil keton' diye bilinen maddenin yapısı CH₃−CH₂−CO−CH₃'tür. Ürünün güvenlik kartına maddenin IUPAC adının da yazılması gerekiyor. Karta yazılması gereken IUPAC adı hangisidir?
- A) 3-Bütanon
- B) 2-Bütanon
- C) Bütanal
- D) 2-Bütanol
- E) Bütanoik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: B) 2-Bütanon
Zincir 4 karbonludur; karbonil grubuna en küçük numara verilir (2) ve -on eki eklenir: 2-bütanon. 3-bütanon adı zinciri öbür uçtan numaralandırmaktan doğar; bu, karbonil grubuna en küçük numarayı verme kuralına aykırıdır.
Katkıda bulun
Özette bir hata mı gördün, eklenmesi gereken bir bilgi ya da güzel bir soru mu var? Öner; yönetici onaylarsa sitede yayımlanır ve sana bildirim gelir.
