12. Sınıf Kimya · Organik Bileşikler
Eterler
- eter
- simetrik eter
- asimetrik eter
- alkoksi
- fonksiyonel grup izomerliği
- dietil eter
Eterler nedir ve kaynama noktaları neden alkollerden düşüktür?
Eterler, bir oksijen atomuna iki alkil ya da aril grubunun bağlandığı ve genel gösterimi R-O-R olan organik bileşiklerdir. Oksijene bağlı iki grup aynıysa simetrik (basit), farklıysa asimetrik (karışık) eter denir. Doymuş eterlerin genel formülü CnH2n+2O'dur ve bu formül monoalkollerin genel formülüyle aynıdır. IUPAC adlandırmasında kısa olan grup alkoksi olarak yazılır: CH3-O-C2H5 metoksietan olur; yaygın adı ise etil metil eterdir. Eter molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı yapamaz; bu yüzden kaynama noktaları izomeri olan alkollerden çok düşüktür ve uçucudurlar. Küçük eterler suyla hidrojen bağı kurabildiği için suda bir miktar çözünür ve kolay tutuşur. C2H6O hem etanol hem de dimetil eter olabilir; etanol 78 °C'de kaynarken dimetil eter oda sıcaklığında gazdır. Dietil eter geçmişte genel anestezik olarak kullanılmıştır ve bugün de iyi bir organik çözücüdür. Molekülde oksijen bulunması tek başına hidrojen bağı için yetmez.
Eterler: konu anlatımı ve özeti
Eterler, bir oksijen atomuna iki alkil ya da aril grubunun bağlandığı bileşiklerdir. Anestezide ve çözücü olarak kullanılan bu bileşikler, aynı karbon sayılı alkollerle izomerdir.
- Genel gösterim R-O-R'dir. Oksijene bağlı iki grup aynıysa simetrik (basit), farklıysa asimetrik (karışık) eter denir.
- Doymuş eterlerin genel formülü CnH2n+2O'dur; bu, monoalkollerin genel formülüyle aynıdır.
- IUPAC adlandırmada kısa olan grup alkoksi olarak yazılır: CH3-O-C2H5 metoksietan olur. Yaygın adlandırmada gruplar alfabetik sırayla söylenip sonuna "eter" eklenir: etil metil eter.
- Eter molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı yapamaz. Bu nedenle kaynama noktaları izomeri olan alkollerden çok düşüktür ve uçucudurlar.
- Suyla hidrojen bağı kurabildikleri için küçük eterler suda bir miktar çözünür. Tepkimeye girme eğilimleri düşüktür ama kolay tutuşurlar.
- Fonksiyonel grup izomerliği: C2H6O hem etanol (CH3CH2OH) hem dimetil eter (CH3OCH3) olabilir. Etanol 78 °C'de kaynarken dimetil eter oda sıcaklığında gazdır.
- Dietil eter geçmişte genel anestezik olarak kullanılmıştır; bugün de iyi bir organik çözücüdür.
Unutma: Eterlerin kaynama noktası düşükse bunun nedeni moleküller arasında hidrojen bağı olmamasıdır; molekülde O bulunması tek başına hidrojen bağı için yetmez.
Bu özet yapay zekâ ile kitabın ilgili sayfalarından hazırlandı; hata içerebilir. Asıl kaynak MEB ders kitabıdır. İçerikler nasıl hazırlanıyor? · Son güncelleme:
Önce temeli pekiştir
Eterlerin özelliklerini alkollerle karşılaştırarak öğrenmek en kolayıdır:
- Yapı: Alkolde –OH, eterde iki karbonun arasında –O– vardır.
- Moleküller arası etkileşim: Alkol molekülleri birbirleriyle hidrojen bağı kurar; eter molekülleri kuramaz.
- Sonuç: Eterlerin kaynama noktası izomeri olan alkollerden çok düşüktür, eterler uçucudur.
- Suda çözünme: Küçük eterler suyun hidrojeniyle bağ kurabildiği için suda bir miktar çözünür.
Günlük hayattan: Uçucu bir çözücü şişesinin kapağı açık kalırsa sıvı kısa sürede azalır ve keskin kokusu odaya yayılır; uçuculuk, moleküllerin birbirini zayıf çekmesinin sonucudur.
Sık yapılan hata: Molekülde oksijen bulunduğu için eterin kendi molekülleriyle hidrojen bağı yaptığını sanmak. Doğrusu: Hidrojen bağı için O'ya doğrudan bağlı bir H gerekir; eterde bu yoktur.
Derinleş
Dietil eterin 19. yüzyılda ameliyatlarda ilk kez kullanılmasının tıp tarihindeki yerini araştır. Anestezi bulunmadan önceki ameliyat koşullarını bugünküyle karşılaştır. Ardından eterin kolay tutuşmasının ameliyathanelerde ne tür riskler doğurduğunu ve bu risklerin daha güvenli maddeler geliştirilmesine nasıl yol açtığını tartış.
Öğrenme çıktıları
Bu konunun soruları MEB öğretim programındaki şu öğrenme çıktılarını ölçer.
KİM.12.2.9Organik bileşikleri fonksiyonel grubuna göre sınıflandırabilme
- b) Belirlediği ölçütlere göre organik bileşikleri fonksiyonel grubuna göre ayrıştırır.
- c) Ayrıştırdığı organik bileşikleri gruplandırır.
KİM.12.2.10Fonksiyonel gruba sahip organik bileşiklerin sistematik adlandırılma kurallarına ilişkin tümdengelimsel akıl yürütebilme
- b) Fonksiyonel gruba sahip organik bileşiklerin fonksiyonel grubu ile bileşiğin sistematik adı arasında ilişki kurar.
KİM.12.2.11Fonksiyonel grup izomeri olan organik bileşiklerin bilimsel modelini oluşturabilme
- a) Kapalı formülleri aynı, fonksiyonel grubu farklı olan organik bileşikler (alkol, eter, aldehit, keton, karboksilik asit ve ester) için modeller önerir.
KİM.12.2.12Karbon temelli enerji kaynaklarının yanma tepkimelerinin sonuçlarına ilişkin çıkarım yapabilme
- a) Karbon temelli enerji kaynaklarının (kömür, petrol, doğal gaz, alkol vb.) yanma tepkimelerinin ekzotermik özelliği ve yanma ürünlerine ilişkin varsayımlarda bulunur.
Bu konuda neler var?
- Eterlerin Sınıflandırılması
- Eterlerin Adlandırılması
- Eterlerin Özellikleri
- Fonksiyonel Grup İzomerliği
Sorular
Soru bankasından bu konunun soruları, kolaydan zora.
Kolay
1Laboratuvardaki iki eter şişesinden birinin etiketinde C₂H₅−O−C₂H₅, diğerininkinde CH₃−O−C₃H₇ yazıyor. Kemal, eterleri oksijen atomuna bağlı gruplara göre sınıflandıran bir tablo hazırlıyor. Kemal birinci şişedeki eteri tablonun hangi sütununa yazmalıdır?
- A) Simetrik eter
- B) Asimetrik eter
- C) Aromatik eter
- D) Halkalı eter
- E) Doymamış eter
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Simetrik eter
Birinci şişedeki eterde oksijene iki özdeş etil grubu bağlıdır; bu nedenle simetrik (basit) eterdir. Asimetrik eter ikinci şişedeki madde için doğrudur; orada oksijene metil ve propil gibi farklı gruplar bağlıdır.
Kolay
2Seda, doymuş ve halka içermeyen eterlerin formüllerini incelerken bunların aynı karbon sayılı doymuş monoalkollerle izomer olduğunu fark ediyor. Örneğin dimetil eter ile etanolün kapalı formülleri aynıdır. Doymuş eterlerin genel formülü hangisidir?
- A) CₙH₂ₙ₊₂O
- B) CₙH₂ₙO
- C) CₙH₂ₙO₂
- D) CₙH₂ₙ₊₂
- E) CₙH₂ₙ₊₁O
Cevabı göster
Doğru cevap: A) CₙH₂ₙ₊₂O
Doymuş eterler, aynı karbon sayılı monoalkollerle (CₙH₂ₙ₊₁OH = CₙH₂ₙ₊₂O) izomer olduğundan genel formülleri CₙH₂ₙ₊₂O'dur. CₙH₂ₙO seçeneği aldehit ve ketonlara aittir; eterlerde C=O bağı olmadığı için hidrojen eksilmez.
Kolay
319. yüzyılın ortalarında ameliyatlarda hastayı uyutmak için buharı solutulan bir sıvı, bugün laboratuvarlarda yağları ve birçok organik maddeyi çözmek için kullanılıyor. Bu sıvının molekülünde oksijen atomuna iki etil grubu bağlıdır. Bu eter hangisidir?
- A) Dimetil eter
- B) Etil metil eter
- C) Metil propil eter
- D) Dietil eter
- E) Dipropil eter
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Dietil eter
Oksijene iki etil grubu bağlı eter dietil eterdir (C₂H₅−O−C₂H₅); geçmişte genel anestezide kullanılmıştır. Dimetil eter seçeneği yanlıştır; dimetil eterde oksijene iki metil grubu bağlıdır ve oda sıcaklığında gazdır.
Kolay
4Deniz, kimya defterine bazı bileşik sınıflarının genel gösterimlerini yazıyor. Eterlere geldiğinde, su molekülündeki (H−O−H) iki hidrojenin her birinin yerine birer karbon grubu geçtiğini düşünerek gösterimi yazıyor. Deniz'in eterler için yazması gereken genel gösterim hangisidir?
- A) R−OH
- B) R−O−R'
- C) R−COOH
- D) R−CHO
- E) R−CO−R'
Cevabı göster
Doğru cevap: B) R−O−R'
Sudaki iki hidrojenin yerine karbon grupları geçince oksijen iki grup arasında köprü olur: R−O−R'. R−OH seçeneği yalnızca bir hidrojenin yer değiştirdiği durumu, yani alkolleri gösterir.
Kolay
5Doymuş ve halka içermeyen eterlerin genel formülü CnH2n+2O'dur. Bir çözücü katalogunda 1-metoksibütan (CH₃−O−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃) adlı eter yer alıyor. Bu eterin molekül formülü hangisidir?
- A) C₄H₁₀O
- B) C₅H₁₂O
- C) C₅H₁₀O
- D) C₅H₁₂O₂
- E) C₄H₁₂O
Cevabı göster
Doğru cevap: B) C₅H₁₂O
Molekülde metil grubundan 1, bütil zincirinden 4 olmak üzere 5 karbon vardır; n = 5 için 2n+2 = 12 hidrojen bulunur. Yalnızca bütan zincirini sayan 4 karbonlu formüle ulaşır.
Kolay
6Deodorant spreylerinde itici gaz olarak kullanılan bir eterin yapısı CH₃−O−CH₃ şeklindedir. Simetrik eterlerin yaygın adlandırmasında alkil grubunun adının başına “di” getirilir, sonuna “eter” sözcüğü eklenir. Bu bileşiğin yaygın adı hangisidir?
- A) Metil eter
- B) Dietil eter
- C) Metoksimetanol
- D) Dimetil eter
- E) Etil metil eter
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Dimetil eter
Oksijenin iki yanında da metil grubu bulunduğu için ad dimetil eterdir. Dietil eter, iki etil grubu taşıyan C₂H₅−O−C₂H₅ bileşiğidir.
Kolay
7Bir laboratuvarda dietil eterle çalışılırken çevrede açık alev bulundurulmaması isteniyor. Bu uyarının nedeni hangisidir?
- A) Eterlerin ısıtılınca katılaşması
- B) Eterlerin alevle temas edince suya dönüşmesi
- C) Eterlerin kolay tutuşması ve yanma tepkimesi vermesi
- D) Eterlerin alev rengini değiştirmesi
- E) Eterlerin ısıyla kaynama noktasının yükselmesi
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Eterlerin kolay tutuşması ve yanma tepkimesi vermesi
Eterler yanma tepkimesi verir ve uçucu oldukları için buharları kolayca tutuşabilir; bu nedenle alevden uzak tutulur. Isıtılan eter katılaşmaz, tersine kolayca buharlaşır.
Kolay
8Eterlerde oksijen atomuna bağlı gruplar alkil ya da aril (benzen halkasından türeyen) grubu olabilir. Aşağıdakilerden hangisi aril grubu içeren bir eterdir?
- A) C₆H₅−O−CH₃
- B) CH₃−O−CH₃
- C) C₂H₅−O−C₂H₅
- D) CH₃−O−C₃H₇
- E) C₂H₅−O−C₄H₉
Cevabı göster
Doğru cevap: A) C₆H₅−O−CH₃
C₆H₅− fenil grubu bir aril grubudur; bu eterde oksijene bir fenil ve bir metil grubu bağlıdır. Diğer eterlerde oksijene yalnızca alkil grupları bağlıdır.
Kolay
9Bir bitkiden doğal bir boyar maddeyi özütlemek isteyen öğrenci, çözücü olarak dietil eter kullanıyor. Dietil eter suda çözünmeyen birçok organik maddeyi çözer ve normal basınçta 36 °C'de kaynar. Dietil eterin özütlemede tercih edilmesini sağlayan özellik hangisidir?
- A) Su ile her oranda karışması ve zor buharlaşması
- B) Organik maddelerle tepkimeye girip onları değiştirmesi
- C) Yüksek sıcaklıkta kaynaması ve ısıyı iyi tutması
- D) Kuvvetli bir asit gibi davranıp bitkiyi parçalaması
- E) Organik maddeleri iyi çözmesi ve kolayca buharlaşıp uzaklaştırılabilmesi
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Organik maddeleri iyi çözmesi ve kolayca buharlaşıp uzaklaştırılabilmesi
Dietil eter organik maddeleri çözer, düşük kaynama noktası sayesinde kolayca buharlaşıp geride çözünen maddeyi bırakır. Eterler tepkimelere karşı ilgisizdir; özütlenen maddeyi değiştirmez.
Kolay
10Bir öğrenci eter örneklerini, oksijen atomunun iki yanındaki grupların aynı olup olmamasına göre ayırıyor. İki yanında aynı grup bulunanları simetrik (basit) eter olarak işaretliyor. Aşağıdakilerden hangisi simetrik eterdir?
- A) CH₃−O−C₂H₅
- B) C₂H₅−O−C₃H₇
- C) CH₃−O−CH₃
- D) CH₃−O−C₆H₅
- E) CH₃−O−C₄H₉
Cevabı göster
Doğru cevap: C) CH₃−O−CH₃
Dimetil eterde oksijenin iki yanında da metil grubu vardır; bu nedenle simetriktir. Diğerlerinde oksijene farklı gruplar bağlı olduğu için asimetrik (karışık) eterdir.
Kolay
11Ders kitabındaki bir okuma metninde, kalabalık bir grup önünde eter kullanarak ağrısız diş çekimi yapan ilk kişinin, içi eterle doldurulmuş iki uçlu balon biçiminde bir aparat kullandığı anlatılıyor. Bu kişi kimdir?
- A) Turhan Nejat Veziroğlu
- B) Antoine Lavoisier
- C) Dmitri Mendeleyev
- D) Marie Curie
- E) William Morton
Cevabı göster
Doğru cevap: E) William Morton
Eterle ağrısız diş çekimini bir grup önünde ilk kez gerçekleştiren kişi William Morton'dır ve bu, aparatla yapılan ilk anestezi uygulamasıdır. Turhan Nejat Veziroğlu hidrojen enerjisi çalışmalarıyla tanınır.
Kolay
12Eterlerin IUPAC adlandırmasında oksijene bağlı kısa alkil grubunun adındaki -il eki yerine -oksi eki getirilir. −O−CH₃ grubunun adı hangisidir?
- A) Metil
- B) Etoksi
- C) Hidroksi
- D) Metanol
- E) Metoksi
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Metoksi
Metil grubunun -il eki yerine -oksi getirilince −O−CH₃ grubu metoksi adını alır. Etoksi iki karbonlu −O−C₂H₅ grubunun adıdır.
Kolay
13Eter moleküllerinde oksijen atomu iki karbon grubuna bağlıdır ve oksijen üzerinde ortaklanmamış elektron çiftleri bulunur. Bu yapı eterlere çözücülük özelliği kazandırır. Eterlerin polar molekül özelliği göstermesini sağlayan hangisidir?
- A) Moleküldeki C−H bağlarının apolar olması ve simetrisi
- B) Oksijen atomundaki ortaklanmamış elektron çiftleri ve açısal yapı
- C) Oksijen atomuna bağlı bir hidrojen atomunun bulunması
- D) Molekülde C=O ikili bağının ve pi bağının bulunması
- E) Eter moleküllerinin suda iyonlarına ayrışabilmesi
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Oksijen atomundaki ortaklanmamış elektron çiftleri ve açısal yapı
Oksijendeki ortaklanmamış elektron çiftleri ve C−O−C açısal yapısı molekülü polar yapar. Eterlerde oksijene bağlı H bulunmaz; bu özellik alkollere aittir.
Kolay
14Okul laboratuvarının güvenlik kurallarında “Eter şişelerinin kapakları açık bırakılmamalıdır.” maddesi yer alıyor. Kuralın açıklamasında eterlerin havadaki oksijenle yavaş yavaş tepkimeye girdiği belirtiliyor. Bu tepkime sonucunda hangi tehlike oluşur?
- A) Eterin tamamı zehirli karbon monoksit gazına dönüşür.
- B) Eter suya dönüşerek çözücülük özelliğini kaybeder.
- C) Patlayarak ayrışabilen kararsız peroksit bileşikleri oluşur.
- D) Eter katılaşarak şişenin ağzını tamamen tıkar.
- E) Eter kuvvetli bir aside dönüşerek şişeyi aşındırır.
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Patlayarak ayrışabilen kararsız peroksit bileşikleri oluşur.
Eterler oksijenle yavaşça tepkimeye girerek patlayarak ayrışabilen kararsız peroksitler oluşturur; bu nedenle kapakları kapalı tutulur. CO oluşumu yetersiz oksijenle yanmada görülür, bekletmede değil.
Kolay
15Bir kimyager, tepkimeye girmesini istemediği maddeleri çözmek için çözücü olarak dietil eter seçiyor. Eterlerde C−O bağı kolay kopmaz ve eterler zayıf asit ve bazlarla genellikle tepkimeye girmez. Eterlerin çözücü olarak tercih edilmesinin bu metne göre nedeni hangisidir?
- A) Su ile her oranda karışıp homojen karışım oluşturmaları
- B) Kaynama noktalarının sudan çok daha yüksek olması
- C) Kuvvetli asit özelliği gösterip ortamı asitlendirmeleri
- D) Tepkimelere karşı ilgisiz olmaları ve tepkimeye katılmamaları
- E) Kendi molekülleri arasında hidrojen bağı kurmaları
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Tepkimelere karşı ilgisiz olmaları ve tepkimeye katılmamaları
Eterler kimyasal tepkimelere karşı oldukça ilgisizdir; çözücünün tepkimeye katılmaması istendiği için tercih edilirler. Eterler kendi aralarında hidrojen bağı kuramaz ve kaynama noktaları düşüktür.
Kolay
16Dimetil eter molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı kuramaz; buna karşın dimetil eter suda bir miktar çözünür. Dimetil eterin suda çözünebilmesinin nedeni hangisidir?
- A) Dimetil eterin suda iyonlarına ayrışması
- B) Eterin oksijeni ile suyun hidrojenleri arasında hidrojen bağı kurulması
- C) Dimetil eterin suyla tepkimeye girip alkole dönüşmesi
- D) Dimetil eter moleküllerinin apolar olması
- E) Dimetil eterdeki C−H hidrojenlerinin su ile hidrojen bağı kurması
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Eterin oksijeni ile suyun hidrojenleri arasında hidrojen bağı kurulması
Eterin ortaklanmamış elektron çiftli oksijeni, suyun O−H hidrojenleriyle hidrojen bağı kurabilir. C−H hidrojenleri hidrojen bağına katılmaz; bu nedenle eterler kendi aralarında hidrojen bağı yapamaz.
Kolay
17Aynı karbon sayılı doymuş monoalkoller ile eterler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Ancak bir eterde oksijen atomu iki ayrı karbon grubuna bağlı olmak zorundadır. Bir öğrenci bu bilgiden yola çıkarak eter sınıfında izomeri bulunan en küçük alkolü arıyor. Eter sınıfında fonksiyonel grup izomeri bulunan en az karbonlu alkol hangisidir?
- A) Metanol
- B) Etanol
- C) 1-Propanol
- D) 2-Propanol
- E) 1-Bütanol
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Etanol
Bir eterde oksijen iki karbon grubuna bağlı olduğundan en küçük eter iki karbonlu dimetil eterdir (CH₃−O−CH₃, C₂H₆O). Bu formüle sahip alkol etanoldür (CH₃−CH₂−OH); ikisi birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Metanol (CH₄O) tek karbonludur; tek karbonla eter oluşturulamadığından eter izomeri yoktur. Propanol ve bütanollerin de eter izomerleri vardır, ancak bunlar en az karbonlu alkol değildir.
Kolay
18Bir öğrenci, hidrojen bağının kaynama noktasına etkisini göstermek için etil metil eterin (CH₃−O−C₂H₅) kaynama noktasını bir alkolünkiyle karşılaştıracak. Karşılaştırmanın yalnızca hidrojen bağının etkisini göstermesi için seçeceği alkolün molekül kütlesi eterinkiyle aynı olmalıdır. (H: 1, C: 12, O: 16) Öğrenci karşılaştırma için hangi alkolü seçmelidir?
- A) Metanol
- B) Etanol
- C) 1-Propanol
- D) 1-Bütanol
- E) 1-Pentanol
Cevabı göster
Doğru cevap: C) 1-Propanol
Etil metil eterin molekül formülü C₃H₈O, mol kütlesi 60 g/mol'dür. Aynı formüle sahip alkol 1-propanoldür (C₃H₇OH, 60 g/mol); ikisi fonksiyonel grup izomeri olduğundan molekül kütleleri aynıdır. Böylece kaynama noktasındaki fark kütleden değil, alkol molekülleri arasındaki hidrojen bağından kaynaklanır. Metanol 32, etanol 46, 1-bütanol 74, 1-pentanol 88 g/mol'dür.
Orta
19Bir laboratuvarın envanterine CH₃−O−C₂H₅ formüllü bir sıvı kaydedilecek. Envanter sisteminde maddeler IUPAC adlarıyla değil, gruplar alfabetik sıraya konarak oluşturulan yaygın adlarıyla listeleniyor. Bu sıvının envantere yazılacak yaygın adı hangisidir?
- A) Etil metil eter
- B) Dimetil eter
- C) Dietil eter
- D) Metil propil eter
- E) Etil propil eter
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Etil metil eter
Oksijene bir metil ve bir etil grubu bağlıdır; gruplar alfabetik sırayla söylenip sonuna 'eter' eklenir: etil metil eter. Dietil eter seçeneği yanlıştır; molekülde yalnızca bir etil grubu vardır, diğer grup tek karbonlu metildir.
Orta
20Etiketi silinmiş bir şişedeki sıvının molekül formülünün C₃H₈O olduğu biliniyor. Sıvıya küçük bir parça sodyum metali atıldığında hiç gaz çıkışı gözlenmiyor. Şişedeki sıvı aşağıdakilerden hangisi olabilir?
- A) CH₃−O−CH₂−CH₃
- B) CH₃−CH₂−CH₂−OH
- C) CH₃−CH(OH)−CH₃
- D) CH₃−O−CH₃
- E) CH₃−CH₂−O−CH₂−CH₃
Cevabı göster
Doğru cevap: A) CH₃−O−CH₂−CH₃
Sodyum, −OH grubu taşıyan alkollerle H₂ gazı çıkarır; gaz çıkmadığına göre madde C₃H₈O formüllü bir eterdir: metoksietan. Diğer iki eter seçeneği tepkime vermez ama formülleri C₂H₆O ve C₄H₁₀O olduğundan verilen formüle uymaz.
Katkıda bulun
Özette bir hata mı gördün, eklenmesi gereken bir bilgi ya da güzel bir soru mu var? Öner; yönetici onaylarsa sitede yayımlanır ve sana bildirim gelir.
