12. Sınıf Kimya · Organik Bileşikler
Karboksilik Asitler
- karboksilik asit
- karboksil grubu
- asetik asit
- formik asit
- nötralleşme
- zayıf asit
Karboksilik asitler nedir ve hangi özellikleri gösterir?
Karboksilik asitler, karbonil grubuna bir hidroksil grubunun bağlanmasıyla oluşan karboksil grubunu (-COOH) içeren zayıf organik asitlerdir. Bir -COOH içerenler monokarboksilik asittir ve genel formülleri CnH2nO2'dir; iki -COOH içeren oksalik asit gibi bileşikler ise dikarboksilik asittir. IUPAC adlandırmasında alkan adına -oik asit eklenir: HCOOH metanoik asit (formik asit), CH3COOH etanoik asittir (asetik asit). Karboksilik asitler suda kısmen iyonlaşır, mavi turnusolu kırmızıya çevirir ve bazlarla nötralleşir: CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O. Moleküller arasında güçlü hidrojen bağı kurdukları için kaynama noktaları benzer kütleli alkollerden de yüksektir. Küçük karbon sayılı olanlar suda iyi çözünür ve keskin kokuludur. Alkollerle tepkimeye girerek ester oluştururlar. Asetik asit sirkenin, formik asit karınca ve ısırgan otunun yakıcı etkisinin kaynağıdır. Karboksilik asitteki -OH grubu alkoldekinden farklıdır; H⁺ verebildiği için madde asidiktir.
Karboksilik Asitler: konu anlatımı ve özeti
Karboksil grubu (-COOH) içeren karboksilik asitler, sirkeden ter kokusuna kadar pek çok yerde bulunan zayıf organik asitlerdir.
- Karboksil grubu, karbonil grubuna bir hidroksil grubunun bağlanmasıyla oluşur. Bir -COOH içerenler monokarboksilik (genel formül CnH2nO2), iki -COOH içerenler dikarboksilik asittir (ör. oksalik asit).
- IUPAC adlandırmada karboksil karbonu 1 numaradır ve alkan adına "-oik asit" eklenir. HCOOH metanoik asit (formik asit), CH3COOH etanoik asittir (asetik asit).
- Suda kısmen iyonlaşan zayıf asitlerdir; mavi turnusolu kırmızıya çevirirler ve bazlarla nötralleşirler: CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O.
- Moleküller arasında güçlü hidrojen bağı (çoğu zaman ikili yapı) kurdukları için kaynama noktaları benzer kütleli alkollerden de yüksektir.
- Küçük karbon sayılı olanlar suda iyi çözünür ve keskin kokuludur; zincir uzadıkça çözünürlük azalır.
- Alkollerle tepkimeye girerek ester oluştururlar.
- Asetik asit sirkenin, formik asit karınca ve ısırgan otunun yakıcı etkisinin kaynağıdır. Laktik asit, sitrik asit ve uzun zincirli yağ asitleri de bu sınıftandır.
Unutma: Karboksilik asitlerdeki -OH grubu alkoldeki gibi değildir; burada H⁺ verebildiği için madde asidiktir.
Bu özet yapay zekâ ile kitabın ilgili sayfalarından hazırlandı; hata içerebilir. Asıl kaynak MEB ders kitabıdır. İçerikler nasıl hazırlanıyor? · Son güncelleme:
Önce temeli pekiştir
Karboksilik asitlerin davranışını üç başlıkta topla:
- Asitlik: –COOH grubu suya H⁺ verir, ama yalnızca kısmen; bu yüzden zayıf asittirler.
- Bazlarla tepkime: Nötralleşerek tuz ve su oluştururlar.
- Kaynama noktası: Moleküller arası güçlü hidrojen bağları nedeniyle yüksektir.
Günlük hayattan: Sirkeye karbonat (NaHCO₃) eklenince köpürür: CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂. Köpükteki gaz karbondioksittir. Isırgan otunun yakıcılığı ise formik asitten gelir.
Sık yapılan hata: Karboksilik asitleri hidroklorik asit gibi kuvvetli asit sanmak. Doğrusu: Aynı derişimde karboksilik asitler çok daha az iyonlaşır; sirke bu yüzden yemeklerde kullanılabilir.
Derinleş
Kireçlenmiş bir su ısıtıcısını temizlemek için sirke ya da limon tuzu (sitrik asit) kullanılır. Kirecin (CaCO₃) bu asitlerle tepkimesini yaz ve neden kuvvetli bir asit yerine bu zayıf asitlerin tercih edildiğini güvenlik ve çevre açısından değerlendir. Bir öğretmen gözetiminde iki farklı asidin kireç çözme hızını karşılaştıracak adil bir deney tasarla.
Öğrenme çıktıları
Bu konunun soruları MEB öğretim programındaki şu öğrenme çıktılarını ölçer.
KİM.12.2.9Organik bileşikleri fonksiyonel grubuna göre sınıflandırabilme
- a) Organik bileşikleri (alkol, eter, aldehit, keton, karboksilik asit ve ester) fonksiyonel grubuna göre sınıflandırmak için ölçütler (-OH, -OR, -COR, -COOH, -COOR) belirler.
- b) Belirlediği ölçütlere göre organik bileşikleri fonksiyonel grubuna göre ayrıştırır.
- c) Ayrıştırdığı organik bileşikleri gruplandırır.
- ç) Belirlediği grupların adlarını bilimsel karşılığı ile kıyaslar.
KİM.12.2.10Fonksiyonel gruba sahip organik bileşiklerin sistematik adlandırılma kurallarına ilişkin tümdengelimsel akıl yürütebilme
- b) Fonksiyonel gruba sahip organik bileşiklerin fonksiyonel grubu ile bileşiğin sistematik adı arasında ilişki kurar.
Bu konuda neler var?
- Karboksilik Asitler ve Karboksilik Asitlerin Sınıflandırılması
- Karboksilik Asitlerin Adlandırılması
- Karboksilik Asitlerin Özellikleri
- Bazı Karboksilik Asitlerin Kullanım Alanları
Sorular
Soru bankasından bu konunun soruları, kolaydan zora.
Kolay
1Ahmet, limon suyu yerine sirke kullanarak hazırladığı salata sosunun asitliğini sınamak istiyor. Sosa ayrı ayrı bir mavi ve bir kırmızı turnusol kâğıdı batırıyor. Sosun asitliği içindeki asetik asitten kaynaklanıyor. Ahmet'in gözlemi aşağıdakilerden hangisi olur?
- A) Kırmızı turnusol maviye döner.
- B) İki kâğıdın da rengi değişmez.
- C) Mavi turnusol yeşile döner.
- D) Mavi turnusol kırmızıya döner.
- E) Kırmızı turnusol renksizleşir.
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Mavi turnusol kırmızıya döner.
Asetik asit suda kısmen iyonlaşarak H⁺ verir; asidik çözeltiler mavi turnusolu kırmızıya çevirir. 'Rengi değişmez' seçeneği yanlıştır; asetik asit zayıf asit olsa da çözeltiyi turnusolu etkileyecek kadar asidik yapar.
Kolay
2Doğa yürüyüşünde ısırgan otuna dokunan Elif'in elinde yanma ve kaşıntı oluşuyor. Rehber, bu yakıcı etkiyi yapan maddenin karıncaların savunma salgısında da bulunduğunu ve molekülünde yalnızca bir karbon atomu taşıyan bir asit olduğunu anlatıyor. Bu asit hangisidir?
- A) Asetik asit
- B) Sitrik asit
- C) Laktik asit
- D) Benzoik asit
- E) Formik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Formik asit
Tek karbonlu karboksilik asit formik asittir (metanoik asit, HCOOH); karınca ve ısırgan otunun yakıcı etkisinin başlıca kaynağıdır. Asetik asit seçeneği yanlıştır; asetik asit iki karbonludur ve sirkede bulunur.
Kolay
3Bozulan tereyağının kötü kokusundan sorumlu bütanoik asit, sirkedeki asetik asit ve karıncadaki formik asit, molekülünde tek bir −COOH grubu taşıyan doymuş asitlerdir. Bir öğrenci bu asitlerin hepsini tek bir genel formülle göstermek istiyor. Bu asitlerin genel formülü hangisidir?
- A) CₙH₂ₙO
- B) CₙH₂ₙ₊₂O
- C) CₙH₂ₙ₊₁OH
- D) CₙH₂ₙ₊₂O₂
- E) CₙH₂ₙO₂
Cevabı göster
Doğru cevap: E) CₙH₂ₙO₂
Doymuş monokarboksilik asitler CₙH₂ₙO₂ formülüne uyar; örneğin asetik asit C₂H₄O₂'dir. CₙH₂ₙO seçeneği aldehit ve ketonlara aittir; karboksil grubunda iki oksijen bulunduğu için asitlere uymaz.
Kolay
4Ev yapımı üzüm sirkesinin keskin kokusu ve ekşi tadı, içinde yaklaşık %4–5 oranında bulunan iki karbonlu bir karboksilik asitten gelir. Bu asit, şarap ya da meyve suyundaki etanolün bakteriler tarafından yükseltgenmesiyle oluşur. Sirkeye ekşi tadını veren asit hangisidir?
- A) Formik asit
- B) Asetik asit
- C) Laktik asit
- D) Oksalik asit
- E) Sitrik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Asetik asit
Sirkenin başlıca asidi iki karbonlu asetik asittir (etanoik asit, CH₃COOH). Sitrik asit seçeneği çekici olabilir; ancak sitrik asit limon gibi turunçgillere ekşiliğini veren, üç karboksil gruplu ve altı karbonlu bir asittir.
Kolay
5Bir öğretmen tahtaya bir karbonil grubu (C=O) çiziyor ve karbonil karbonuna bir hidroksil grubu (−OH) ekliyor. Oluşan grubun karboksilik asitlerin fonksiyonel grubu olduğunu söylüyor. Bu grubun adı hangisidir?
- A) Karbonil grubu
- B) Hidroksil grubu
- C) Karboksil grubu
- D) Alkoksi grubu
- E) Ester grubu
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Karboksil grubu
Karbonil grubuna bir hidroksil grubunun bağlanmasıyla −COOH karboksil grubu oluşur. Karbonil grubu tek başına aldehit ve ketonların grubudur.
Kolay
6Eski çağlardan beri ağrıyı hafifletmek için kabuğu kullanılan söğüt ağacından elde edilen bir karboksilik asit, bugün bazı ağrı kesici ve ateş düşürücü ilaçlarda etken madde olarak kullanılıyor. Bu asit hangisidir?
- A) Sitrik asit
- B) Formik asit
- C) Malik asit
- D) Salisilik asit
- E) Ftalik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Salisilik asit
Söğüt ağacından elde edilen salisilik asit ağrı kesici ve ateş düşürücü ilaçlarda etken maddedir. Sitrik asit limon tuzu olarak bilinir ve gıdalarda kullanılır.
Kolay
7Bir öğrenci HOOC−CH₂−COOH formüllü bir asidi inceliyor. Molekülün iki ucunda birer −COOH grubu bulunuyor. Bu asit, karboksil grubu sayısına göre hangi sınıftadır?
- A) Monokarboksilik asit
- B) Dikarboksilik asit
- C) Trikarboksilik asit
- D) Hidroksi asit
- E) Amino asit
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Dikarboksilik asit
Yapısında iki karboksil grubu bulunan asitler dikarboksilik asittir. Monokarboksilik asitte tek bir −COOH grubu bulunur.
Kolay
8Sabun yapımında yağlar bazlarla ısıtılır. Baz olarak NaOH kullanılırsa katı, beyaz sabun elde edilir. Baz olarak KOH kullanılırsa elde edilen ürün hangisidir?
- A) Katı beyaz sabun
- B) Gliserin olmayan sabun
- C) Yumuşak sabun (arap sabunu)
- D) Sıvı yağ asidi
- E) Ester yapılı parfüm
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Yumuşak sabun (arap sabunu)
Sabunlaşmada NaOH katı beyaz sabun, KOH ise yumuşak arap sabunu verir. Her iki durumda da yan ürün olarak gliserin oluşur.
Kolay
9Bir öğrenci formik asit (HCOOH) çözeltisini NaOH çözeltisiyle nötrleştiriyor: HCOOH + NaOH → X + H₂O Oluşan X tuzu hangisidir?
- A) NaOH
- B) HCOOH
- C) HCOONa
- D) CH₃COONa
- E) Na₂CO₃
Cevabı göster
Doğru cevap: C) HCOONa
Nötralleşmede asidin H⁺'si bazın OH⁻'si ile su oluşturur; geriye kalan HCOO⁻ ile Na⁺ sodyum formiyat tuzunu (HCOONa) verir. CH₃COONa asetik asidin tuzudur.
Kolay
10Peynirlerin bazılarındaki kokuya katkı yapan bir asidin yapısı CH₃−CH₂−CH₂−CH₂−COOH şeklindedir. Karboksil karbonu 1 numarayı alır. Bu asidin IUPAC adı hangisidir?
- A) Pentanoik asit
- B) Bütanoik asit
- C) Pentanal
- D) 1-pentanol
- E) Hekzanoik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Pentanoik asit
Karboksil karbonu dahil zincir 5 karbonludur ve alkan adına “-oik asit” getirilir. Bütanoik asit adı karboksil karbonunu zincire saymamaktan kaynaklanır.
Kolay
11Bir yağ asitleri tablosunda C₃H₇COOH formüllü asidin özel adının bütirik asit olduğu ve kokusunu bir besine verdiği yazıyor. Bütirik asidin doğal kaynağı hangisidir?
- A) Hindistan cevizi yağı
- B) Palmiye çekirdeği
- C) Sirke
- D) Karınca salgısı
- E) Tereyağı
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Tereyağı
Dört karbonlu bütirik asit tereyağında bulunur; bozulan tereyağının kokusu da bu asitten gelir. Hindistan cevizi yağının kaynağı olduğu yağ asidi laurik asittir.
Kolay
12Bir ketçap şişesinin etiketinde, ürünün bozulmasını ve mantar oluşumunu engellemek için koruyucu olarak bir aromatik karboksilik asidin tuzunun kullanıldığı yazıyor. Bu asit mantar, karanfil ve tarçın gibi gıdalarda doğal olarak da bulunur. Bu asit hangisidir?
- A) Formik asit
- B) Folik asit
- C) Malik asit
- D) Benzoik asit
- E) Oleik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Benzoik asit
Benzoik asit ve tuzları (benzoatlar) gıdalarda bozulmayı ve mantar oluşumunu engellemek için kullanılır. Folik asit kan yapımında görev alan bir besin öğesidir, koruyucu değildir.
Kolay
13Yoğurtta bulunan laktik asidin yapısı CH₃−CH(OH)−COOH şeklindedir; molekülde karboksil grubunun yanında bir hidroksil grubu da bulunur. Yapısındaki bu özelliğe göre laktik asit hangi tür asittir?
- A) Amino asit
- B) Dikarboksilik asit
- C) Yağ asidi
- D) Trikarboksilik asit
- E) Hidroksi asit
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Hidroksi asit
Yapısında karboksil grubunun yanında hidroksil grubu bulunduran asitlere hidroksi (oksi) asit denir. Amino asitlerde hidroksil yerine amino grubu bulunur.
Kolay
14Halk arasında “limon tuzu” olarak bilinen beyaz kristaller, metal temizlemede ve bazı içeceklere tat vermekte kullanılan bir karboksilik asittir. Bu asit hangisidir?
- A) Asetik asit
- B) Benzoik asit
- C) Salisilik asit
- D) Bütirik asit
- E) Sitrik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: E) Sitrik asit
Limon tuzu olarak bilinen madde sitrik asittir; gıdaların dayanıklılığını artırmak ve tat vermek için de kullanılır. Asetik asit sirke asididir.
Kolay
15Yağ asitleri, moleküllerinde C=C ikili bağı bulunup bulunmamasına göre doymuş ve doymamış olarak ikiye ayrılır. Aşağıdakilerden hangisi doymamış bir yağ asididir?
- A) Palmitik asit (C₁₅H₃₁COOH)
- B) Laurik asit (C₁₁H₂₃COOH)
- C) Bütirik asit (C₃H₇COOH)
- D) Oleik asit (C₁₇H₃₃COOH)
- E) Asetik asit (CH₃COOH)
Cevabı göster
Doğru cevap: D) Oleik asit (C₁₇H₃₃COOH)
Doymuş bir monokarboksilik asitte alkil grubu CnH2n+1 olmalıdır; C₁₇ için H₃₅ beklenirken oleik asitte H₃₃ vardır, yani bir C=C bulunur. Palmitik, laurik ve bütirik asitlerin alkil grupları doymuştur.
Kolay
16Asetik asit suda çözündüğünde moleküllerinin yalnızca bir kısmı iyonlaşır: CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻ + H⁺ Asetik asit çözeltisinde bulunan taneciklerle ilgili hangisi doğrudur?
- A) Yalnızca CH₃COO⁻ ve H⁺ iyonları bulunur.
- B) Hem CH₃COOH molekülleri hem de CH₃COO⁻ ve H⁺ iyonları bulunur.
- C) Yalnızca CH₃COOH molekülleri bulunur.
- D) Yalnızca CH₃⁺ ve COOH⁻ iyonları bulunur.
- E) Hem CH₃COOH molekülleri hem de OH⁻ iyonları bulunur.
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Hem CH₃COOH molekülleri hem de CH₃COO⁻ ve H⁺ iyonları bulunur.
Karboksilik asitler zayıf asittir; suda kısmen iyonlaştıkları için çözeltide iyonlaşmamış moleküller ve iyonlar birlikte bulunur. Tamamen iyonlaşma kuvvetli asitlerde görülür.
Kolay
17Bir diyetisyen, yeşil yapraklı sebzelerde, baklagillerde, yumurtada ve çilekte bulunan bir karboksilik asidin kan yapımında, DNA ve RNA üretiminde ve yeni hücre oluşumunda görev aldığını anlatıyor. Bu asidin eksikliğinin yetersiz beslenen kişilerde sık görüldüğünü belirtiyor. Diyetisyenin sözünü ettiği karboksilik asit hangisidir?
- A) Sitrik asit
- B) Malik asit
- C) Folik asit
- D) Benzoik asit
- E) Salisilik asit
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Folik asit
Folik asit kan yapımında, DNA ve RNA üretiminde ve yeni hücre oluşumunda görev alır; yeşil yapraklı sebzelerde, baklagillerde, yumurta, çilek, balık ve muz gibi besinlerde bulunur. Sitrik asit limon tuzu olarak bilinir; malik asit elma ve ekşi meyvelerde bulunan meyve asididir; benzoik asit gıdalarda koruyucu olarak kullanılır; salisilik asit söğüt ağacından elde edilir ve bazı ağrı kesicilerin etken maddesidir.
Kolay
18Ders kitabına göre yapısında karboksil grubunun yanında hidroksil grubu da bulunduran asitlere hidroksi asit, amino grubu da bulunduran asitlere amino asit denir. Bir öğrenci beş bileşiğin yapı formülünü bu tanımlara göre inceliyor. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi bir amino asittir?
- A) CH₃−CH(OH)−COOH
- B) CH₃−CH₂−NH₂
- C) HOOC−COOH
- D) CH₃−CH(NH₂)−CH₃
- E) CH₃−CH(NH₂)−COOH
Cevabı göster
Doğru cevap: E) CH₃−CH(NH₂)−COOH
Amino asitte aynı molekülde hem karboksil (−COOH) hem amino (−NH₂) grubu bulunur; CH₃−CH(NH₂)−COOH bu koşulu sağlar. CH₃−CH(OH)−COOH hidroksil grubu taşıdığı için hidroksi asittir. CH₃−CH₂−NH₂ ve CH₃−CH(NH₂)−CH₃ amino grubu taşır ama karboksil grubu içermez; bunlar amindir. HOOC−COOH iki karboksil gruplu bir dikarboksilik asittir.
Orta
19Ispanak ve pazıda bolca bulunan oksalik asidin yapısı HOOC−COOH'tir. Bu asit, vücutta kalsiyumla birleşerek bazı böbrek taşlarının oluşumuna katkıda bulunabilir. Oksalik asitle ilgili aşağıdakilerden hangisi doğrudur?
- A) İki karboksil grubu taşıyan bir dikarboksilik asittir.
- B) Tek karboksil grubu taşıyan bir monokarboksilik asittir.
- C) İki hidroksil grubu taşıyan bir dialkoldür.
- D) İki aldehit grubu taşıyan bir dialdehittir.
- E) Bir −COO− grubu taşıyan bir esterdir.
Cevabı göster
Doğru cevap: A) İki karboksil grubu taşıyan bir dikarboksilik asittir.
HOOC−COOH yapısında iki karboksil grubu bulunduğundan oksalik asit bir dikarboksilik asittir. Dialkol seçeneği yanlıştır; −OH grupları karbonil karbonuna bağlıdır ve her biri bir karboksil grubunun parçasıdır.
Orta
20Bozulmuş tereyağının acı kokusundan sorumlu asidin yapısı CH₃−CH₂−CH₂−COOH'tir. Bir öğrenci bu asidi adlandırırken karboksil grubundaki karbonu ana zincire katıp katmayacağından emin değil. Bu asidin IUPAC adı hangisidir?
- A) Propanoik asit
- B) Pentanoik asit
- C) Bütanoik asit
- D) Bütanal
- E) Bütanol
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Bütanoik asit
Karboksil karbonu ana zincire dahildir; zincir 4 karbonludur ve ad bütanoik asittir. Propanoik asit seçeneği karboksil karbonunu saymamaktan doğar; bu durumda yalnızca 3 karbon sayılmış olur.
Katkıda bulun
Özette bir hata mı gördün, eklenmesi gereken bir bilgi ya da güzel bir soru mu var? Öner; yönetici onaylarsa sitede yayımlanır ve sana bildirim gelir.
